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J-GLOBAL ID：201402260507342683   整理番号：14A0290839

フルオロアルキル化アルキン類のパラジウム触媒シリルスタニル化における注目すべきレギオ制御 - マルチ置換フッ素含有アルケン類の高レギオ選択的かつ高立体選択的合成

A remarkable regiocontrol in the palladium-catalyzed silylstannylation of fluoroalkylated alkynes - highly regio- and stereoselective synthesis of multi-substituted fluorine-containing alkenes

著者 (4件)： KONNO Tsutomu (Kyoto Inst. of Technol., Kyoto, JPN) ,  KINUGAWA Ryoko (Kyoto Inst. of Technol., Kyoto, JPN) ,  ISHIHARA Takashi (Kyoto Inst. of Technol., Kyoto, JPN) ,  YAMADA Shigeyuki (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Koganei, JPN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 12  号： 10  ページ： 1611-1617  発行年： 2014年03月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フッ素含有内部アルキン類と(トリメチルシリル)トリブチルスズとのパラジウム触媒シリルスタニル化反応について報告した。本反応は,シス選択的方法において,良好から高い収率で,対応する付加物が得られることを特徴とする。1-(4-クロロフェニル)-3,3,3-トリフルオロプロピン(化合物1d),および,Pd(PPh₃)₂Cl₂を含むTHF溶液に,トリメチル(トリブチルスタンニル)シランのTHF溶液を室温で加え,80°Cで6時間反応させると,対応するシリルスタンニル化誘導体(化合物2dおよび3d)が,2dを主成分として総収率63%で得られた(2d:3d=83:17)。一方,1-(4-クロロフェニル)-3,3,3-トリフルオロプロピン(化合物1d),および,Pd(t-BuNC)₂Cl₂を含むTHF溶液に,トリメチル(トリブチルスタンニル)シランのTHF溶液を室温で加え,室温で6時間反応させると,対応するシリルスタンニル化誘導体(化合物2dおよび3d)が,3dを主成分として総収率90%で得られた(2d:3d=19:81)。予想される反応メカニズムについても議論した。

シソーラス用語： アルキル化 ,  アルキン ,  *パラジウム触媒 ,  選択性 ,  アルケン ,  化学合成 ,  立体特異性反応 ,  *有機ケイ素化合物 ,  反応機構 ,  環状エーテル ,  脂肪族化合物 ,  有機スズ化合物
準シソーラス用語： トリメチルシリル化合物 ,  *フルオロアルキル化 ,  *レギオ選択性 ,  *反応メカニズム ,  有機合成 ,  *立体選択的合成

分類 (7件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  有機すず・鉛・ポロニウム化合物  (CF09040U)

物質索引 (5件)： THF ,  トリブチルスズ ,  1-(4-クロロフェニル)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロピン ,  [(Z)-1-(4-クロロフェニル)-2-(トリメチルシリル)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル]トリブチルスタンナン ,  [(Z)-1-(トリフルオロメチル)-2-(トリメチルシリル)-2-(4-クロロフェニル)エテニル]トリブチルスタンナン

タイトルに関連する用語 (9件)： フルオロアルキル化 ,  アルキン ,  パラジウム触媒 ,  注目 ,  マルチ ,  置換 ,  フッ素 ,  アルケン ,  立体選択的合成