文献

J-GLOBAL ID：201402260520717599   整理番号：14A0986236

細胞性粘菌の発育に必要なアルキルベンゾキノン

Alkylbenzoquinone Involved in Development of Cellular Slime Molds

著者 (11件)： TAKAYA Yoshiaki (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  HOTTA Rie (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  FUJIWARA Kenshu (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OTANI Risa (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  UCHIYAMA Yurika (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  SAKAKIBARA Mizuki (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  FUKUDA Eri (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  NIWA Masatake (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  INOUYE Kei (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OOHATA Akiko A. (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OOHATA Akiko A. (Kansai Medical Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 14  ページ： 3660-3663  発行年： 2014年07月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 粘菌D.discoideumの馴化培地より単離したジクチオキノン(2-ヒドロキシ-5-メチル-6-ペンチルベンゾキノン)(1)の構造を合成により決定した。2,4,5-トリメトキシ安息香酸のカルボキシル基をメチル基へ変換後,3位にTMS基を導入し保護した。6位のリチオ化,ペンタナール付加を経てC₅H₁₁基を導入した。メトキシ基の脱保護,酸化により(1)を得た。同様の手法で位置異性体も合成した。(1)は40pM濃度で前胞子細胞促進活性を示した。また0.5~10nMで細胞分化を促進した。集合欠損変異株の集合を促進した。構造異性体はこれらの活性を示さなかった。

シソーラス用語： *粘菌類 ,  *Dictyostelium discoideum ,  *アルキル基 ,  リチオ化 ,  付加反応 ,  脱保護基 ,  酸化 ,  *キノン ,  *フェノール類 ,  単離 ,  芳香族カルボン酸 ,  *細胞分化 ,  セリンプロテイナーゼ ,  補体 ,  酵素活性度 ,  胞子 ,  構造異性体 ,  脂肪族アルデヒド ,  カルボキシ基 ,  メトキシ基
準シソーラス用語： カルボキシル基 ,  メトキシル基 ,  D因子 ,  メチル基 ,  *ベンゾキノン類

分類 (2件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (4件)： 2,4,5-トリメトキシ安息香酸 ,  ペンタナール ,  2-メチル-3-ペンチル-5-ヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン ,  2-ペンチル-3-メチル-5-ヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン

タイトルに関連する用語 (2件)： 細胞性粘菌 ,  発育