文献

J-GLOBAL ID：201402263987628238   整理番号：14A0789098

末端アルキン類とアルデヒド類からsyn-立体構造を有するホモアリルアルコール類の構築

Construction of Homoallylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes with Installation of syn-Stereochemistry

著者 (3件)： MIURA Tomoya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NISHIDA Yui (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 136  号： 17  ページ： 6223-6226  発行年： 2014年04月30日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエン中でPd(OAc)₂触媒,t-OcNC存在下,末端アルキン類をPhMe₂Si-Bpinでシラボレーション,次いで,[Rh(nbd)(MeCN)₂]SbF₆/dppm触媒存在下,アルデヒド類と反応させ,syn-ホモアリルアルコール類を合成した。syn-ホモアリルアルコール類をテトラブチルアンモニウムフルオリドで脱シリル化するとsyn-クロチルアルコール誘導体が得られ,syn:anti>98:2の高選択性を示した。

シソーラス用語： *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  *立体特異性反応 ,  アセチレン化合物 ,  アルデヒド ,  シリル化 ,  ホウ素化 ,  パラジウム触媒 ,  ロジウム触媒 ,  アリル化 ,  脱離反応 ,  *ホモアリルアルコール類 ,  脱シリル
準シソーラス用語： 脱シリル化

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (5件)： 1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-(ジメチルフェニルシリル)-1-ブテン ,  1-(p-クロロフェニル)-2-メチル-3-(ジメチルフェニルシリル)-3-ブテン-1-オール ,  1-(p-クロロフェニル)-2-メチル-3-ブテン-1-オール ,  1-ブチン ,  ジメチルフェニル(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)シラン

タイトルに関連する用語 (5件)： 末端アルキン ,  アルデヒド類 ,  立体構造 ,  ホモアリルアルコール類 ,  構築