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J-GLOBAL ID：201402266490433084   整理番号：14A0184917

光誘起電子移動による10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-5,10-イミンの構築と変換

Construction and Transformation of 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imines by Photoinduced Electron Transfer

著者 (6件)： YAMASHITA Toshiaki (Miyakonojo National Coll. Technol.) ,  IJYUIN Kaneharu (Miyakonojo National Coll. Technol.) ,  WAKISAKA Tomoko (Miyazaki Univ.) ,  SHIRAGAMI Tsutomu (Miyazaki Univ.) ,  SHIMA Kensuke (Miyazaki Univ.) ,  YASUDA Masahide (Miyazaki Univ.)
資料名： 都城工業高等専門学校研究報告  (Research Report of Miyakonojo National College of Technology)
号： 48  ページ： 26-33  発行年： 2014年01月 
JST資料番号： G0388A  ISSN： 0286-116X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 穏和な条件でのジベンゾ[a,d]シクロヘプテン骨格合成を目的とし,光アミノ化反応を利用した10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-5,10-イミン(2a)類の合成を研究した。光アミノ化は,p-ジシアノベンゼンおよびアミン存在下,5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-5-オルに水銀ランプを用いて8時間光照射して行った。得られた2aはBuLiで処理後付加反応により,N末端水素をN-アリルおよびN-ベンジルで置換した誘導体に変換できた。また,N末端がイソプロピル基である試料を光増感反応により2aに変換できた。電子移動による自由エネルギー変化を理論計算し,反応機構を考察した。

シソーラス用語： *電子移動 ,  *アミノ化 ,  光増感反応 ,  Gibbs自由エネルギー ,  反応機構 ,  渡環反応
準シソーラス用語： *光誘起電子移動

分類 (2件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (12件)： 10,11-ジヒドロ-5,10-(2-プロペニルイミノ)-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  10,11-ジヒドロ-5,10-(tert-ブチルイミノ)-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  10,11-ジヒドロ-5,10-(イソプロピルイミノ)-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  10,11-ジヒドロ-5,10-(メチルイミノ)-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  10,11-ジヒドロ-5,10-(ベンジルイミノ)-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  10,11-ジヒドロ-5,10-[(2-ヒドロキシエチル)イミノ]-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  10,11-ジヒドロ-5,10-イミノ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  10,11-ジヒドロ-5,10-エピミノ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-12-酢酸エチル ,  2-[10,11-ジヒドロ-5,10-エピミノ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-12-イル]プロパン酸エチル ,  5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-5-オール ,  5-アセトキシ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  5-メトキシ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン

タイトルに関連する用語 (4件)： 光誘起電子移動 ,  シクロヘプテン ,  イミン ,  構築