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J-GLOBAL ID：201402266853139086   整理番号：14A0172299

PHIO媒介によるエナミンのトリフルオロエトキシル化及びアジリン化による官能化2H-アジリン類の形成

Formation of Functionalized 2H-Azirines through PhIO-Mediated Trifluoroethoxylation and Azirination of Enamines

著者 (6件)： SUN Xiaoqian (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  LYU Youran (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  ZHANG-NEGRERIE Daisy (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  DU Yunfei (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  DU Yunfei (Collaborative Innovation Center of Chemical Sci. and Engineering (Tianjin), Tianjin, CHN) ,  ZHAO Kang (Tianjin Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 24  ページ： 6222-6225  発行年： 2013年12月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-無置換エナミン(エナミノン,エナミンカルボン酸エステル)から新規なトリフルオロエトキシル化2H-アジリン類合成法を開発した。本反応はPHIO(2.1当量)存在下での25°Cのトリフルオロエタノール中で効率良く進行し,40~87%収率でトリフルオロエトキシル化2H-アジリン類を得た。反応機構として,金属フリーな分子間での酸化的C-O結合生成とそれに続く分子内酸化的アジリン化を経るカスケード反応経路を提示した。生物学的に有用な2H-アジリン骨格及びトリフルオロエトキシ基導入への応用が期待される。

シソーラス用語： *芳香族ヨウ素化合物 ,  *エナミン ,  *窒素複素環化合物 ,  酸化 ,  C-O結合 ,  C-N結合 ,  反応機構 ,  *有機フッ素化合物 ,  逐次反応 ,  アルコキシ化
準シソーラス用語： アルコキシル化 ,  *アジリン類 ,  *エトキシル化 ,  超原子価ヨウ素化合物

分類 (2件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (6件)： トリフルオロエタノール ,  フェニルよう素(III)ジアセタート ,  1,3-ジフェニル-3-アミノ-2-プロペン-1-オン ,  2-ベンゾイル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-3-フェニル-2H-アジリン ,  2-ベンゾイル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-3-プロピル-2H-アジリン ,  2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-3-フェニル-2H-アジリン-2-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： エナミン ,  アジリン ,  官能化 ,  2H-アジリン