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J-GLOBAL ID：201402267313519811   整理番号：14A0759234

抗生物質aculeximycinの全合成研究

著者 (3件)： 加藤卓也 (早稲田大 大学院) ,  佐藤友彦 (早稲田大 大学院) ,  細川誠二郎 (早稲田大 大学院)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 94th  号： 4  ページ： 1447  発行年： 2014年03月12日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： Aculeximycinは,Streptosporangium albidumが生産するマクロライド抗生物質である。その構造的特徴として,20の不斉炭素原子を含む30員環ラクトンと,5つの糖を有することが挙げられる。我々は,独自に開発した不斉ビニロガス向山アルドール反応を用いることで,アグリコンを短工程で合成できると考え研究に着手した。不斉ビニロガス向山アルドール反応で生じる立体化学を足がかりとして立体選択的なエポキシ化とセミピナコール転位を行い,ポリケチド構造を短工程で合成した。これにより,aculeximycinのC-25位からC-40位に相当するセグメントの合成に成功した。(著者抄録)

シソーラス用語： *マクロライド系抗生物質 ,  *全合成 ,  アルドール反応 ,  エーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  *グリコシド ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族アルデヒド ,  立体特異性反応 ,  カルバミド酸エステル ,  *エポキシ化 ,  ピナコール転位 ,  ポリエン ,  ポリオール ,  酸素複素環化合物 ,  シントン ,  アミノ糖 ,  窒素複素環化合物 ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： Mukaiyamaアルドール反応 ,  オキサゾリン誘導体 ,  シリルエーテル ,  ピラン誘導体 ,  ポリケチド ,  不飽和エステル ,  *アクレキシマイシン

分類 (9件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  少糖類  (CF10053Y) ,  三員複素環化合物  (CF07050R)

物質索引 (2件)： アクレキシマイシン ,  (5S,6S,7S,10R,11S,12S,13R)-2,6,12-トリメチル-5-(メトキシメトキシ)-7,11-ジヒドロキシ-10-エチル-13-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,8-ヘキサデカジエン酸エチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 抗生物質 ,  全合成 ,  研究