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J-GLOBAL ID：201402267534615092   整理番号：14A0169915

トリメチルアルミニウムのβ,γ-不飽和α-ケトアミド類への共役付加 γ-メチル置換カルボニル化合物への効率的な処方

Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to β,γ-Unsaturated α-Ketoamides: Efficient Access to γ-Methyl-Substituted Carbonyl Compounds

著者 (3件)： GONCALVES-CONTAL Sylvie (Univ. Geneva, Geneve, CHE) ,  GREMAUD Ludovic (Univ. Geneva, Geneve, CHE) ,  ALEXAKIS Alexandre (Univ. Geneva, Geneve, CHE)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 48  ページ： 12701-12704  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオフェンカルボン酸銅-キラルBINAP触媒を用い,β,γ-不飽和-α-ケトアミド類へAlMe₃の不斉1,4-共役付加でγ-メチル置換カルボニル化合物を合成する処方を開発した。例えば,THF中でチオフェンカルボン酸銅-(R)-BINAP存在下,N-t-ブチル-2-オキソ-4-フェニル-3-ブテンアミドとAlMe₃を-78°Cで反応させた。収率89%,99%eeでN-t-ブチル-2-オキソ-4-フェニルペンタンアミドを得た。

シソーラス用語： *カルボアミド ,  不飽和ケトン ,  *付加反応 ,  メチル化 ,  有機アルミニウム化合物 ,  銅触媒 ,  不斉配位子 ,  *位置特異性反応 ,  不斉合成
準シソーラス用語： ケトアミド ,  共役付加

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (8件)： (R)-BINAP ,  トリメチルアルミニウム ,  N-(tert-ブチル)-2-オキソ-4-フェニル-3-ブテンアミド ,  N-(tert-ブチル)-2-オキソ-4-フェニルバレルアミド ,  N-(tert-ブチル)-2-オキソ-4-フェニルヘキサンアミド ,  N-(tert-ブチル)-2-(β-メチル-4-メチルフェネチル)-1,3-ジチオラン-2-カルボアミド ,  (S)-4-(p-トリル)バレルアルデヒド ,  N-(tert-ブチル)-3,6-ジメチル-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： トリメチルアルミニウム ,  不飽和 ,  ケトアミド ,  共役付加 ,  置換 ,  カルボニル化合物 ,  処方