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J-GLOBAL ID：201402268514487426   整理番号：14A0142504

イリジウム触媒による分子内Friedel-Crafts型アリル位アルキル化反応を経るテトラヒドロカルボリン類の高エナンチオ選択的合成

Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbolines via Iridium-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Type Allylic Alkylation Reactions

著者 (4件)： XU Qing-Long (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHUO Chun-Xiang (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  DAI Li-Xin (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  YOU Shu-Li (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 23  ページ： 5909-5911  発行年： 2013年12月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イリジウム触媒によるテトラヒドロカルボリン類の高エナンチオ選択的合成法を開発した.2-インドリルアリル炭酸エステルの分子内不斉Friedel-Crafts型アリル位アルキル化反応がイリジウムホスフィン錯体触媒,K₃PO₄存在下での室温ジクロロメダン中で効率良く進行し,エナンチオ選択的にテトラヒドロカルボリン類を得た。ホスフィン配位子としてビナフチル型不斉配位子を用いた。その結果,最高80%収率及び最高99%eeで目的物を得た。

シソーラス用語： 遷移金属触媒 ,  *位置特異性反応 ,  *Friedel-Crafts反応 ,  *アルキル化 ,  *窒素複素環化合物 ,  *不斉合成 ,  触媒反応 ,  イリジウム錯体 ,  不斉配位子 ,  ホスフィン錯体 ,  無機酸エステル
準シソーラス用語： *アリル位アルキル化 ,  イリジウム触媒 ,  インドール類 ,  *カルボリン類 ,  炭酸エステル

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (3件)： N-フェニル-N-(ジフェニルメチル)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイルビス(オキシ)ホスフィンアミン ,  炭酸メチル(E)-4-[ベンジル(1H-インドール-2-イルメチル)アミノ]-2-ブテニル ,  (4R)-2-ベンジル-4-ビニル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン

タイトルに関連する用語 (3件)： イリジウム触媒 ,  アリル位アルキル化反応 ,  エナンチオ選択的合成