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J-GLOBAL ID：201402268656240037   整理番号：14A0103586

キラルビスホモアリルアルコール類の不斉Sharplessジヒドロキシル化反応 FR225654のC1~C10~C5フラグメント合成への応用

Asymmetric Sharpless Dihydroxylation Reaction of Chiral Bishomoallylic Alcohols: Application to the Synthesis of the C1-C10-C5 Fragment of FR225654

著者 (7件)： MOHAMMAD Shabbair (Univ. Paris Descartes, Paris FRA) ,  DHAMBRI Sabrina (Univ. Paris Descartes, Paris FRA) ,  GORI Didier (Univ. Paris-Sud 11, Orsay, FRA) ,  VAXELAIRE Carine (Univ. Paris Descartes, Paris FRA) ,  SORIN Geoffroy (Univ. Paris Descartes, Paris FRA) ,  ARDISSON Janick (Univ. Paris Descartes, Paris FRA) ,  LANNOU Marie-Isabelle (Univ. Paris Descartes, Paris FRA)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 24  号： 19  ページ： 2581-2585  発行年： 2013年12月02日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物活性天然物に見られる,2,4-ジメチルペンタン-1,2,5-トリオールモチーフ,またはそれに良く似た構造を合成するために,不斉Sharplessジヒドロキシル化(SAD反応)の可能性について研究した。PMBまたはPMP保護化ビスホモアリルアルコールのSAD反応におけるジアステレオ選択性を研究した。ピリミジン誘導体の(DHQD)₂PYR,または(DHQ)₂PYRを配位子に採用したとき,優れたジアステレオ選択性を得た。PMP官能基保護のとき,PMBより反応速度が著しく増した。最後に,FR225654のC1~C10~C5フラグメントの不斉合成への適用を達成した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  血糖降下作用 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  ビニル化合物 ,  官能基保護 ,  ジオール ,  ジアステレオマ ,  *立体選択性 ,  触媒反応 ,  配位子効果 ,  *ジヒドロキシ化
準シソーラス用語： *ジヒドロキシル化 ,  *Sharpless反応 ,  *ジアステレオ選択性

分類 (3件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  糖質代謝作用薬の基礎研究  (GW13020Q)

物質索引 (15件)： (2R,4R)-2,4-ジメチル-5-[(4-メトキシフェニル)オキシ]-1,2-ペンタンジオール ,  (2R,4R)-2,4-ジメチル-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-1,2-ペンタンジオール ,  (2R,4R)-2,4-ジメチル-7-(トリメチルシリル)-6-ヘプチン-1,4-ジオール ,  (2S,4R)-2,4-ジメチル-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-1,2-ペンタンジオール ,  (2S,4S)-2,4-ジメチル-5-[(4-メトキシフェニル)オキシ]-1,2-ペンタンジオール ,  (2S,4S)-2,4-ジメチル-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-1,2-ペンタンジオール ,  (DHQ)₂PYR ,  (DHQD)₂PYR ,  (R)-2,4-ジメチル-5-[(4-メトキシフェニル)オキシ]-1-ペンテン ,  (R)-2,4-ジメチル-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-1-ペンテン ,  (S)-2-メチル-5-[(4-メトキシフェニル)オキシ]-1,2-ペンタンジオール ,  (S)-2-メチル-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-1,2-ペンタンジオール ,  2-メチル-5-[(4-メトキシフェニル)オキシ]-1-ペンテン ,  2-メチル-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-1-ペンテン ,  FR-225654

タイトルに関連する用語 (3件)： ジヒドロキシル化反応 ,  フラグメント ,  応用