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J-GLOBAL ID：201402269946895076   整理番号：14A0023916

「クリック可能な」オリゴヌクレオチドの合成と精密分析の実施中におけるエチニル側鎖水和反応:トリイソプロピルシリル保護によるアセチル基形成の回避

Ethynyl Side Chain Hydration during Synthesis and Workup of “Clickable” Oligonucleotides: Bypassing Acetyl Group Formation by Triisopropylsilyl Protection

著者 (7件)： INGALE Sachin A. (Lab. of Bioorganic Chemistry and Chemical Biology, Muenster, DEU) ,  INGALE Sachin A. (Univ. Osnabrueck, Osnabrueck, DEU) ,  MEI Hui (Lab. of Bioorganic Chemistry and Chemical Biology, Muenster, DEU) ,  MEI Hui (Univ. Osnabrueck, Osnabrueck, DEU) ,  LEONARD Peter (Lab. of Bioorganic Chemistry and Chemical Biology, Muenster, DEU) ,  SEELA Frank (Lab. of Bioorganic Chemistry and Chemical Biology, Muenster, DEU) ,  SEELA Frank (Univ. Osnabrueck, Osnabrueck, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 22  ページ： 11271-11282  発行年： 2013年11月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エチニル基は,オリゴヌクレオチドの官能化の導入やその化学修飾でよく用いられる置換基である。しかし,ヌクレオシドのピリミジン環の5位にエチニル基を有する場合,固相オリゴヌクレオチドを合成や精密分析を実施している間に水和してアセチル基となる。本報は,アセチル化した副生成物の確認をその反応生成条件を研究し,副反応であるアセチル化しない保護化法を見出した。副生物は,MALDI-TOF質量スペクトルと酵素によるホスフォジエステル加水分解後のヌクレオシド検出によりアセチル誘導体として同定した。結果,副反応の水和反応は,塩基部の構造に依存すること,およびトリイソプロピルシリル基が,エチニル基に直接連結することで水和反応を起させず,保護化の役割を十分に果たす有効な保護基であることが分かった。

シソーラス用語： オリゴヌクレオチド ,  *ヌクレオシド ,  窒素複素環化合物 ,  副反応 ,  アルキニル化 ,  アセチル化 ,  *水和反応 ,  基 ,  有機ケイ素化合物 ,  MALDI-TOF MS ,  化学修飾 ,  *アルキン ,  飛行時間法
準シソーラス用語： エチニル化 ,  ピリミジン誘導体 ,  保護基 ,  *末端アルキン

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (7件)： N-イソブチル-3′-O-((ジイソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ)-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-2′-デオキシ-7-エチニル-7-カルバグアノシン ,  N-アセチル-3′-O-((ジイソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ)-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-5-エチニル-2′-デオキシシチジン ,  2′-デオキシ-7-アセチル-7-カルバグアノシン ,  α-オキソ-α-メチルチミジン ,  5-アセチル-2′-デオキシシチジン ,  N-(1-オキソ-2-メチルプロピル)-3′-O-((ジイソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ)-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-2′-デオキシ-7-(トリイソプロピルシリルエチニル)-7-カルバグアノシン ,  N-アセチル-3′-O-((ジイソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ)-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-5-(トリイソプロピルシリルエチニル)-2′-デオキシシチジン

タイトルに関連する用語 (9件)： クリック ,  オリゴヌクレオチド ,  精密 ,  分析 ,  実施 ,  側鎖 ,  水和反応 ,  アセチル基 ,  回避