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J-GLOBAL ID：201402272643182426   整理番号：14A0168114

キノンとジエナミンとの有機触媒による不斉付加環化反応

Organocatalytic Enantioselective Cycloaddition Reactions of Dienamines with Quinones

著者 (5件)： JOHANSEN Tore Kiilerich (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  GOMEZ Clarisa Villegas (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  BAK Jesper R. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  DAVIS Rebecca L. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  JORGENSEN Karl Anker (Aarhus Univ., Aarhus, DNK)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 49  ページ： 16518-16522  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 重クロロホルム中3-メチル-2-ブテナール(1)とアルキル置換キノン,1,4-ベンゾ- あるいは1,4-ナフトキノンとを2.5mol%のジフェニルプロリノールTMSエーテル,20mol%のo-フルオロ安息香酸と共に40°Cに加温すると,(1)のジエナミン体の[4+2]環化付加反応/プロリノールのβ-脱離により,収率74~92%,エナンチオ選択性82~98%で1,4-ナフトキノンや1,6-アントラキノン誘導体を与えた。E-3-置換-2-ブテナールと2,6-ジメチルベンゾキノンとの反応でも収率55~99%,エナンチオ選択性97~99%でナフトキノン体が生成した。3位置換基としては各種アリール,ヘテロアリール,エチニル,アルキル基などが対応した。アリール基上の置換基の性質は反応に影響しなかった。計算によるとエンド型経路が4kcal/mol安定であった。

シソーラス用語： *エナミン ,  *立体選択性 ,  *触媒 ,  有機化合物 ,  *不斉合成 ,  *環状付加 ,  置換基効果 ,  *キノン ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  *有機触媒

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (8件)： 2,6-ジメチル-1,4-ベンゾキノン ,  2-フルオロ安息香酸 ,  2-メチル-1,4-ナフトキノン ,  3-メチル-2-ブテナール ,  (2R)-2β-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (9aS)-2,9aα-ジメチル-1,9,9a,10-テトラヒドロアントラセン-9,10-ジオン ,  (8aS)-2,8aβ-ジメチル-7-フェニル-1,4,8,8a-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジオン ,  3-フェニル-2-ブテナール

タイトルに関連する用語 (3件)： キノン ,  有機触媒 ,  付加環化反応