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J-GLOBAL ID：201402273148139790   整理番号：14A0836817

ペンタフルオロベンゼン類とアゾールまたはインドール誘導体との逐次直接的S_NAr反応

Sequential Direct S_NAr Reactions of Pentafluorobenzenes with Azole or Indole Derivatives

著者 (2件)： DINESS Frederik (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK) ,  BEGTRUP Mikael (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 11  ページ： 3130-3133  発行年： 2014年06月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 以前,未活性化モノフルオロベンゼン誘導体の直接求核芳香族置換反応によるアゾールまたはインドール誘導体の高収率無触媒N-アリール化を報告したが,ここではペンタフルオロベンゼン誘導体についても同様に探索し,これらの誘導体が,最適化された穏やかな反応条件下で,アゾールまたはインドール誘導体との高収率無触媒直接的S_NAr反応による逐次位置選択的N-アリール化を起こすことを明らかにした。得られたN-アリール化誘導体は,C-H結合活性化またはSuzuki条件を経るマイクロ波支援交差カップリング反応でさらに官能化できた。また,これらの反応の順序を逆にすることができ,この直接的S_NAr反応が交差カップリング反応に対して完全に直交性であることを証明していた。

シソーラス用語： *求核置換反応 ,  *逐次反応 ,  *芳香族フッ素化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  Suzuki反応 ,  芳香族臭素化合物 ,  位置特異性反応 ,  酵素阻害剤
準シソーラス用語： Suzuki ,  インドール誘導体 ,  *芳香族求核置換反応

分類 (3件)： 芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (14件)： 4-メチルピラゾール ,  tert-ブトキシナトリウム ,  ベンゾイミダゾール ,  ペンタフルオロベンゼン ,  1-(ペンタフルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール ,  1,2,3,4,5-ペンタフルオロ-6-ブロモベンゼン ,  1-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ブロモフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール ,  1,2,3,4,5-ペンタキス(4-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)-6-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)ベンゼン ,  1,2,4,5-テトラキス(4-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)-3-ブロモ-6-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)ベンゼン ,  1,2,4,5-テトラキス(4-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)-3-[3-(2-チエニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-6-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)ベンゼン ,  2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-4′-メトキシビフェニル ,  2,3,5,6-テトラ(1H-ピラゾール-1-イル)-4-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-4′-メトキシビフェニル ,  2,3,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-4-(1H-イミダゾール-1-イル)-4′-メトキシビフェニル ,  2,5-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)-3,6-ビス(4-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)-4-(1H-ピラゾール-1-イル)-4′-メトキシビフェニル

タイトルに関連する用語 (4件)： ペンタフルオロベンゼン ,  アゾール ,  インドール誘導体 ,  逐次