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J-GLOBAL ID：201402274348183723   整理番号：14A1192354

N-アルキル-N-メタクリロイルベンズアミドとアリールアルデヒド類とのカスケード反応を経るイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオン誘導体類の合成

Synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives via cascade reactions of N-alkyl-N-methacryloyl benzamide with aryl aldehydes

著者 (7件)： ZHAO Wannian (Jiangsu Univ., Jiangsu, CHN) ,  XIE Ping (Jiangsu Univ., Jiangsu, CHN) ,  ZHANG Min (Jiangsu Univ., Jiangsu, CHN) ,  NIU Ben (Jiangsu Univ., Jiangsu, CHN) ,  BIAN Zhaogang (Jiangsu Univ., Jiangsu, CHN) ,  PITTMAN Charles, Jr. (Mississippi State Univ., MS, USA) ,  ZHOU Aihua (Jiangsu Univ., Jiangsu, CHN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 12  号： 39  ページ： 7690-7693  発行年： 2014年10月21日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アルキル-N-メタクリロイルベンズアミド類とアリールアルデヒド類との間の新規なメタルフリーカスケード反応により,イソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオン誘導体類を合成する方法を開発した。本反応は,N-アルキル-N-メタクリロイルベンズアミド類の活性化されたアルケンとアルデヒド基(-CHO)との間の酸化的クロスカップリングと,これに続く芳香環への分子内ラジカル付加より成り,穏やかな反応条件において,毒性のある触媒を使用せず,かつ有機溶剤が無い条件で,イソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオン誘導体類が良好な収率で得られることを特徴とする。具体的には,5当量のベンズアルデヒド,1当量のN-メチル-N-フェニルメタクリルアミド,3当量のTBHP(tert-ブチルヒドロペルオキシド,70wt%水溶液),およびNaHCO₃を混合し,窒素雰囲気下において90°Cで24時間反応させると,72%の収率で目的とするカップリング生成物が得られることを見出した。同様にして,一連のイソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオン誘導体類が合成できることを確認した。

シソーラス用語： アルデヒド ,  逐次反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  交差カップリング反応 ,  ラジカル反応 ,  付加反応 ,  *炭酸水素ナトリウム ,  窒素 ,  雰囲気 ,  脂肪族化合物 ,  ヒドロポリオキシド ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： *イソキノリン誘導体 ,  *カスケード反応 ,  *クロスカップリング反応 ,  *ラジカル付加 ,  窒素雰囲気 ,  有機合成

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (4件)： N-フェニルメタクリルアミド ,  t-ブチルヒドロペルオキシド ,  ベンズアミド ,  ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： アリールアルデヒド ,  カスケード反応 ,  イソキノリン ,  ジオン ,  誘導体