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J-GLOBAL ID：201402275001827627   整理番号：14A0171866

3-置換オキシインドールの2-シクロペンテノンへの二環グアニジン触媒による不斉Michael付加

Bicyclic-Guanidine-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2-Cyclopentenone

著者 (8件)： YANG Caiyun (Henan Univ., Henan, CHN) ,  CHEN Wenchao (Henan Univ., Henan, CHN) ,  YANG Wenguo (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  ZHU Bo (Henan Univ., Henan, CHN) ,  YAN Lin (Henan Univ., Henan, CHN) ,  TAN Choon-Hong (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  JIANG Zhiyong (Henan Univ., Henan, CHN) ,  JIANG Zhiyong (Nanyang Technological Univ., Singapore)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 8  号： 12  ページ： 2960-2964  発行年： 2013年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C-3位に第四立体中心を有する3,3-二置換オキシインドール誘導体は,多くの生物活性な天然物に見られるモチーフである。今回,各種3-ベンジル置換オキシインドール(I)を,2-シクロペンテノンに,エナンチオ-及びジアステレオ-選択的にMichael付加させる初の方法を開発した。トルエン中有機触媒としての二環グアニジン,及び添加剤としてのトリエチルアミンの存在下,Iと2-シクロペンテノンを-10°Cで反応させて,上記3,3-二置換オキシインドール誘導体を得た。その際の17例中の収率=69~99%,ee=73~98%,d.r.=9:1~>20:1であった。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *イミド ,  *シアナミド ,  Michael反応 ,  触媒反応 ,  化学合成 ,  立体選択性 ,  ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  溶媒効果 ,  添加剤 ,  原子 ,  立体化学 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： *イミダゾール類 ,  エナンチオ選択的合成 ,  *オキシインドール誘導体 ,  *グアニジン類 ,  ジアステレオ選択性 ,  有機触媒反応 ,  立体中心

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (16件)： シクロペンテン-3-オン ,  トリエチルアミン ,  1,3-ジベンジルインドリン-2-オン ,  (2R)-2α,6β-ジ-tert-ブチル-2,3,5,6-テトラヒドロ-1H-イミダゾ[1,2-a]イミダゾール ,  (3S)-1,3-ジベンジル-3-[(1R)-3-オキソシクロペンチル]インドリン-2-オン ,  1-(3-フルオロベンジル)-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  1-(4-tert-ブチルベンジル)-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  (3S)-1-(3-フルオロベンジル)-3-ベンジル-3-[(1R)-3-オキソシクロペンチル]インドリン-2-オン ,  (3S)-1-(4-tert-ブチルベンジル)-3-ベンジル-3-[(1R)-3-オキソシクロペンチル]インドリン-2-オン ,  1-(4-フルオロベンジル)-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  1-(4-フルオロベンジル)-3-(3-メトキシベンジル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-(4-フルオロベンジル)-3-ベンジル-3-[(1R)-3-オキソシクロペンチル]インドリン-2-オン ,  (3S)-1-(4-フルオロベンジル)-3-(3-メトキシベンジル)-3-[(1R)-3-オキソシクロペンチル]インドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-フェニルインドリン-2-オン ,  (3R)-1-ベンジル-3-フェニル-3-[(1R)-3-オキソシクロペンチル]インドリン-2-オン ,  (3S)-3-ベンジル-3-[(1R)-3-オキソシクロペンチル]インドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  オキシインドール ,  二環 ,  グアニジン ,  触媒 ,  Michael付加