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J-GLOBAL ID：201402276304648357   整理番号：14A0716268

水上でのワルファリン及び類似物質の不斉合成

Asymmetric synthesis of warfarin and its analogues on water

著者 (3件)： ROGOZINSKA-SZYMCZAK Maria (Inst. of Organic Chemistry, Polish Acad. of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, POL) ,  MLYNARSKI Jacek (Inst. of Organic Chemistry, Polish Acad. of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, POL) ,  MLYNARSKI Jacek (Fac. of Chemistry, Jagiellonian Univ., Ingardena 3, 30-060 Krakow, POL)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 25  号： 10-11  ページ： 813-820  発行年： 2014年05月31日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機共溶媒を使用せず水上で第一級有機アミンを触媒とした4-ヒドロキシクマリンのα,β-不飽和ケトンへの不斉Michael付加反応について報告する。高光学純度の(S,S)-ジフェニルエチレンジアミンを用い超音波で加速する反応を経て薬剤的に重要な活性を示す化合物が良好な収率(73~98%)で得られ良好なエナンチオ選択性を示した(最大76%ee)。特に,この合成反応は抗凝血性を有する双方の光学異性体ワルファリンの「水上固形分」形成のための効率的合成プロトコルになる。この報告した有機触媒法は拡張可能であり環境にも優しく,また光学純度をもつ標的薬剤の産出につながる。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *Michael反応 ,  不斉合成 ,  水上 ,  不飽和ケトン ,  超音波照射 ,  *立体選択性 ,  エナンチオマ ,  グリーンケミストリー ,  温度依存性 ,  *不斉触媒 ,  ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシケトン ,  芳香族カルボン酸
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性

分類 (3件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (19件)： (R)-ワルファリン ,  (S)-ワルファリン ,  4-ヒドロキシクマリン ,  安息香酸 ,  (1S,2S)-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン ,  (1R,2R)-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン ,  3-[(S)-1-(2-クロロフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(3-クロロフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(4-クロロフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(2-メトキシフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(4-メトキシフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(2-ニトロフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(4-ニトロフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(2-メチルフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(3-メチルフェニル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-(2-ナフチル)-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-[(S)-1-イソプロピル-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-(2-クロロフェニル)-3-ブテン-2-オン ,  3-[(R)-1-ブチル-3-オキソブチル]-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 水上 ,  ワルファリン ,  類似物質 ,  不斉合成