文献

J-GLOBAL ID：201402276704129995   整理番号：13A1127162

イサチンのMorita-Baylis-Hillman炭酸塩と環状N-スルホニルイミンの非対称アリルアルキル化

Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclic N-Sulfonylimines with Morita-Baylis-Hillman Carbonates of Isatins

著者 (6件)： Sun Xunhao (Key Lab. of Drug-Targeting and Drug Delivery Systems of the Ministry of Education,West China School of ...) ,  Peng Jing (Key Lab. of Drug-Targeting and Drug Delivery Systems of the Ministry of Education,West China School of ...) ,  Zhang Shuyang (Key Lab. of Drug-Targeting and Drug Delivery Systems of the Ministry of Education,West China School of ...) ,  Zhou Qingqing (Key Lab. of Drug-Targeting and Drug Delivery Systems of the Ministry of Education,West China School of ...) ,  Dong Lin (Key Lab. of Drug-Targeting and Drug Delivery Systems of the Ministry of Education,West China School of ...) ,  Chen Yingchun (Key Lab. of Drug-Targeting and Drug Delivery Systems of the Ministry of Education,West China School of ...)
資料名： Huaxue Xuebao  (Huaxue Xuebao)
巻： 70  号： 16  ページ： 1682-1685  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0391B  ISSN： 0567-7351  CODEN： HHHPA4  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 中国 (CHN)  言語： 中国語 (ZH)

抄録/ポイント： 鏡像異性的に純粋な3,3-二基置換2オキシインドールは,多くの天然材料と生物活性化合物のコア構造である多様なオキシインドール合成のための重要な構築ブロックである。キラル物質のようなものにアクセスする多くの不斉反応が,過去に報告されている。その大部分は親核性3-置換オキシインドールの応用による。このような方法が有用であると立証されているにもかかわらず,効率性,立体選択性,基質範囲の観点において,いくつかの挑戦的課題がいまだ存在している。一方では,最近,金属フリールイス塩基性の第三アミンの触媒の基で3,3-二置換オキシインドールを製造するために,イサチンと多様な求核試薬の森田・ベイリス・ヒルマン(MBH)カルボナートでいくつかの高度な立体選択的アリル位アルキル化反応を開発した。本研究では,イサチンと環式NスルホニルイミンのMBHカルボナートの最初の非対称な集合を報告している。β-イソクプレイジン(β-ICD)から得られた第三アミン触媒の配置とさまざまな反応パラメータを系統的に研究している,また溶媒としてのPhCF3,添加剤としての4MSを用いてアミン触媒1hの10mol%の存在下で,-20°Cでの反応を実行するために最適条件化を決定した。隣接している第四級と第三級立体中心(最大86%の鏡像体過剰,ディジタルラジオグラフィー>95:5)を有する多官能なオキシインドールにアクセスするために,二者択一の電子的経路を提供しているので,多種多様に置換なイサチンと環式Nスルホニルイミン3から誘導された多くのMBHカルボナート2が,確立した接触条件の下で確実に許容された。さらに,このようにして得られたキラルな3,3-disubstituted2オキシインドールを,スピロ環化合物2オキシインドール3-,4’ピペリジン生成物の合成のために使用することが可能であろう。この場合,アリル位アルキル化生成物4aのイミン基の化学選択性反応は-20°Cにおける還元試薬としてのNaBH4を用いて達成された。・・・Data from the ScienceChina, LCAS. Translated by JST

シソーラス用語： *アルキル化 ,  非対称性 ,  化学反応 ,  還元剤 ,  ケトン ,  ラクタム ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： 非対称 ,  N-スルホニルイミン ,  化学選択性反応 ,  還元試薬

分類 (1件)： 化学一般その他  (CA01060X)

物質索引 (1件)： イサチン

タイトルに関連する用語 (7件)： イサチン ,  炭酸塩 ,  環状 ,  スルホニルイミン ,  非対称 ,  アリル ,  アルキル化