超原子価ヨウ素より仲介される酸化グリコシル化反応を用いるジヒドロピラノヌクレオシドの合成

KAN-NO Hiroya; SAITO Yukako; OMOTO Shun; MINATO Sakie; WAKAMATSU Hideaki; NATORI Yoshihiro; IMAMICHI Tomozumi; TAKAHATA Hiroki; YOSHIMURA Yuichi

文献

J-GLOBAL ID：201402277233776584 整理番号：14A0599624

超原子価ヨウ素より仲介される酸化グリコシル化反応を用いるジヒドロピラノヌクレオシドの合成

Synthesis of a Dihydropyranonucleoside Using an Oxidative Glycosylation Reaction- Mediated by Hypervalent Iodine

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Synthesis (Synthesis)

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巻： 46 号： 7 ページ： 879-886 発行年： 2014年04月01日
JST資料番号： D0738A ISSN： 0039-7881 CODEN： SYNTBF 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：ドイツ (DEU) 言語：英語 (EN)

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有望な抗HIV剤としてのジヒドロピラノヌクレオシドの設計および合成を報告した。酸化グリコシル化反応のための糖供与体単位,グリカール誘導体の合成を,重要反応としてWilkinson触媒により触媒作用を受ける二重結合の異性化および閉環メタセシスにより達成した。ジフェニルジセレニド/(ジアセトキシヨード)ベンゼン/トリメチルシリルトリフラート(cat.)とグリカールおよびペルシリル化ウラシルの反応は,最終標的ジヒドロピラノシチジン類に変換するアノマーの混合物として,所望の2-(フェニルセレノ)ピラニルウラシル類を与えた。

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rel-1-[5α^*,6β^*-ビス(ヒドロキシメチル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2β^*-イル]シトシン

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rel-(2S^*,3R^*)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-3-[(4-メトキシベンジルオキシ)メチル]-4-ペンテン-2-オール

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rel-(3R^*,4S^*)-3-[(4-メトキシベンジルオキシ)メチル]-4-(アリルオキシ)-5-(4-メトキシベンジルオキシ)-1-ペンテン

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rel-5α^*,6β^*-ビス[(4-メトキシベンジルオキシ)メチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン

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rel-2α^*,3β^*-ビス[(4-メトキシベンジルオキシ)メチル]-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン

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rel-1-[5α^*,6β^*-ビス[(4-メトキシベンジルオキシ)メチル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]ウラシル

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rel-1-[5α^*,6β^*-ビス(ヒドロキシメチル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル]ウラシル

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rel-1-[5α^*,6β^*-ビス(アセトキシメチル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2α^*-イル]シトシン

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