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J-GLOBAL ID：201402277358598726   整理番号：14A0057607

N-アシルヒドラゾン誘導体の新規複素環式テンプレートのアミド結合配座異性体のキャラクタリゼーション

Characterization of Amide Bond Conformers for a Novel Heterocyclic Template of N-acylhydrazone Derivatives

著者 (6件)： LOPES Alexandra Basilio (Universidade Federal do Rio de Janeiro, RJ, BRA) ,  MIGUEZ Eduardo (Universidade Federal do Rio de Janeiro, RJ, BRA) ,  KUEMMERLE Arthur Eugen (Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, RJ, BRA) ,  RUMJANEK Victor Marcos (Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, RJ, BRA) ,  FRAGA Carlos Alberto Manssour (Universidade Federal do Rio de Janeiro, RJ, BRA) ,  BARREIRO Eliezer J. (Universidade Federal do Rio de Janeiro, RJ, BRA)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 18  号： 10  ページ： 11683-11704 (WEB ONLY)  発行年： 2013年10月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ここでは,4-メチル-2-フェニルピリミジン-N-アシルヒドラゾン化合物(アリール-NAH)の¹H-および¹³C-NMRスペクトルの幾つかの信号の重複がイミン二重結合立体異性体(E/Z)又はCO-NH結合配座異性体(synおよびanti-ペリ平面)の混合に関連づけられるかどうかを見いだすために,それらのNMR実験および構造修飾を実施した。NOEdiff,2D-NOESYおよび¹H-NMRスペクトルに由来する異なる温度でのNMRデータ,さらにはイソプロピリデンヒドラゾンの合成により,4-メチル-2-フェニルピリミジン-N-アシルヒドラゾン誘導体の重複信号の性質が,溶液中の2つの配座異性体の混合によることが明らかになった。さらに,カルボニル基に関してピリミジン環のortho位の置換基の立体電子効果を調査し,ならびにピリミジンの電子効果をそれをフェニルに変えることにより調査した。配座異性体平衡は,芳香環およびカルボニル基の脱共平面(orthoアルキル基によって発生する)やピリミジン環の電子吸引性特性に起因していた。動的NMRから計算されるΔG^キ値で確認されるように,両方の効果はC-Nアミド結合の回転障壁を増やした。本研究は,2つのCO-NH結合が関連した立体配座を示しているアリール-NAH化合物の最初の説明である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ヒドラゾン ,  *アシル基 ,  窒素複素環化合物 ,  *立体異性体 ,  立体化学 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  化学合成 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： *N-アシルヒドラゾン類 ,  ピリミジン類 ,  *配座異性体

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (3件)： 2-フェニル-4-メチルピリミジン-5-カルボン酸N′-[4-(ジメチルアミノ)ベンジリデン]ヒドラジド ,  ビフェニル-4-カルボン酸N′-[4-(ジメチルアミノ)ベンジリデン]ヒドラジド ,  2-フェニル-4-メチルピリミジン-5-カルボン酸N-メチル-N′-[4-(ジメチルアミノ)ベンジリデン]ヒドラジド

タイトルに関連する用語 (6件)： 誘導体 ,  複素環 ,  テンプレート ,  アミド結合 ,  配座異性体 ,  キャラクタリゼーション