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J-GLOBAL ID：201402277903020753   整理番号：14A0401722

ハロゲン化炭素環生成反応対ジハロゲン化反応 置換基で指示されたヨウ素(III)触媒によるハロゲン化

Halocarbocyclization versus dihalogenation: substituent directed iodine(III) catalyzed halogenations

著者 (4件)： STODULSKI Maciej (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  GOETZINGER Alissa (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  KOHLHEPP Stefanie V. (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  GULDER Tanja (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 50  号： 26  ページ： 3435-3438  発行年： 2014年04月04日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 芳香族ヨードベンゼン前触媒の,求核性ortho置換基の電子的効果で,ヨウ素(III)で媒介されたオレフィン化合物のジハロゲン化が選択的に進行した。即ち,ヨードベンゼン前触媒として,N-ブチル-2-ヨードベンズアミド(p-Cat)がオレフィン類のジハロゲン化に最適であった。例えば,ジクロロメタン中で,p-Cat(10mol%),NH₄Cl存在下,カルコンとNBS(2.2当量)を室温で反応させた。収率98%で2,3-ジブロモ-1,3-ジフェニルプロパン-1-オンを得た。

シソーラス用語： *芳香族ヨウ素化合物 ,  触媒 ,  オレフィン化合物 ,  ハロゲン化 ,  *置換基効果 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  芳香族ケトン ,  エノン ,  *ヨウ素触媒 ,  *触媒前駆体 ,  超原子価ヨウ素化合物 ,  有機触媒
準シソーラス用語： ジハロゲン化

分類 (2件)： 芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

物質索引 (14件)： 1,3-ジメチル-3-(ブロモメチル)-5-メトキシ-6-ブロモ-1H-インドール-2(3H)-オン ,  2,3-ジクロロ-3-フェニル-1-プロパノール ,  2,3-ジブロモ-3-フェニルプロピオン酸エチル ,  2,3-ジブロモ-3-フェニル-1-プロパノール ,  N,N-ジフェニル-2-ヨードベンズアミド ,  N,N-ジブチル-2-ヨードベンズアミド ,  N,N-ジベンジル-2-ヨードベンズアミド ,  NBS ,  N-メチル-N-(p-メトキシフェニル)メタクリルアミド ,  N-メチル-N-(p-メトキシフェニル)-2-メチル-3,3-ジブロモプロピオンアミド ,  α,β-ジブロモ-β-フェニルプロピオフェノン ,  α-クロロ-β-フェニルアクリロフェノン ,  カルコン ,  メチル(α,β-ジブロモフェネチル)ケトン

タイトルに関連する用語 (6件)： ハロゲン化 ,  炭素環 ,  ハロゲン化反応 ,  置換基 ,  ヨウ素 ,  触媒