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J-GLOBAL ID：201402278003381285   整理番号：14A0310513

ロジウム(II)触媒C-H挿入およびパラジウム(II)触媒C-Hオレフィン化反応を経る(-)-trans-ブレクニン酸の不斉全合成

Asymmetric Total Synthesis of (-)-trans-Blechnic Acid via Rhodium(II)-Catalyzed C-H Insertion and Palladium(II)-Catalyzed C-H Olefination Reactions

著者 (7件)： ITO Motoki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  NAMIE Ryosuke (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  KRISHNAMURTHI Janagiraman (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MIYAMAE Hitomi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TAKEDA Koji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  NAMBU Hisanori (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  HASHIMOTO Shunichi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 25  号： 2  ページ： 288-292  発行年： 2014年01月23日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 公知の2-アリルオキシフェノールから出発し,15工程,全収率9%でジヒドロベンゾフランネオリグナン,(-)-trans-ブレクニン酸を初めて不斉全合成した。キー工程はジロジウム(II)テトラキス[N-フタロイル-(R)-trans-ロイシナート][Rh₂(R-PTTL)₄]を用いたエナンチオおよびジアステレオ選択的分子内C-H挿入によるcis-ジヒドロベンゾフランコア構造の生成,およびパラジウム(II)触媒分子間C-Hオレフィン化反応を用いたアクリル酸ユニットとジヒドロベンゾフランコア構造との直接カップリングを含む。(-)-trans-ブレクニン酸の合成により(-)-7-epi-ブレクニン酸および(-)-cis-ブレクニン酸の不斉形式全合成も達成される。

シソーラス用語： ロジウム錯体 ,  ロジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  不斉合成 ,  全合成 ,  C-H結合 ,  *挿入反応 ,  アルケニル化 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  多価フェノール ,  カップリング反応 ,  不斉触媒 ,  リグナン
準シソーラス用語： *オレフィン化 ,  ネオリグナン ,  *ベンゾフラン誘導体

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (4件)： (-)-trans-ブレクン酸 ,  7-epi-ブレクニン酸 ,  (-)-cis-ブレクン酸 ,  2-(アリルオキシ)フェノール

タイトルに関連する用語 (6件)： ロジウム ,  触媒 ,  パラジウム ,  オレフィン化 ,  酸 ,  不斉全合成