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J-GLOBAL ID：201402278466373869   整理番号：14A0182332

一般的で実用的なカルボキシル基によって指示された芳香族化合物の遠隔C-H酸素化反応

General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote C-H Oxygenation Reactions of Arenes

著者 (3件)： WANG Yang (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  GULEVICH Anton V. (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  GEVORGYAN Vladimir (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 47  ページ： 15836-15840  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化メチレン中2-アリール安息香酸を5mol%のCu(OAc)₂・H₂O,3当量のPhCO₂Ot-Buと共に85°Cに加熱すると,カルボキシレート酸素のアリール基オルト位へのC-H挿入反応により,収率70~90%で3,4-ベンゾクマリン誘導体が生成した。アリール基上の4位置換基の影響は少なかったが,CF₃,C(O)Me,NO₂,CHO基では収率が低下した。この分子内挿入反応はアセトニトリル/水中3当量のK₂S₂O₈を用いても進行し,アリール基上の置換基に関わり無く好収率でクマリン誘導体を与えた。反応はフリーラジカル機構により進行している。

シソーラス用語： *芳香族カルボン酸 ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  カリウム化合物 ,  ペルオキソ硫酸塩 ,  *環化反応 ,  置換基効果 ,  化学反応 ,  *ラジカル反応 ,  C-H結合 ,  酸素化
準シソーラス用語： *クマリン類 ,  分子内反応 ,  ペルオキソ一硫酸カリウム

分類 (2件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (8件)： 過安息香酸tert-ブチル ,  酢酸銅 ,  6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-6-オン ,  ビフェニル-2-カルボン酸 ,  4-メチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-6-オン ,  3′-メチルビフェニル-2-カルボン酸 ,  8-ブロモ-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-6-オン ,  4-ブロモビフェニル-2-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (3件)： カルボキシル基 ,  芳香族化合物 ,  酸素化