文献

J-GLOBAL ID：201402280908257426   整理番号：14A0172805

マクロカルパールAまたはBの選択的脱水反応によるマクロカルパールCと類似物質類の半合成

Semisynthesis of Macrocarpal C and Analogues by Selective Dehydration of Macrocarpal A or B

著者 (5件)： ALLIOT Julien (iBiTecS, CEA, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  GRAVEL Edmond (iBiTecS, CEA, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  LARQUETOUX Laurent (Les Lab. Pierre Fabre, Gaillac, FRA) ,  NICOLAS Marc (Les Lab. Pierre Fabre, Gaillac, FRA) ,  DORIS Eric (iBiTecS, CEA, Gif-sur-Yvette, FRA)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 76  号： 12  ページ： 2346-2349  発行年： 2013年12月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 数種のユーカリ種に存在するポリケチド-ジテルペノイド化合物であるマクロカルパール類は抗ウイルス活性など有用な作用を持つ。マクロカルパールC(2a)も同様の活性を持つと推定できるが,単離が難しい。そこで,マクロカルパールA(1a)またはB(1b)から化合物3の効果的な合成について考察した。各種反応条件を検討した結果,化合物1aをプロピルホスホン酸無水物,2,5-ジ-tert-ブチルピリジン,THF存在下,6時間加熱したところ,C7位の水酸基が選択的脱水反応を受けexo/endo型混合物が生成した。このうちexo型反応で化合物2aを収率87%で得た。

シソーラス用語： *脱水反応 ,  化学合成 ,  *ユーカリ ,  *抗ウイルス作用 ,  *ラクトン ,  立体特異性反応 ,  分子構造 ,  *ジテルペン ,  多価フェノール ,  芳香族アルデヒド ,  脂環式アルコール ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： *Eucalyptus ,  *ポリケチド ,  ユーカリ属 ,  *抗ウイルス活性 ,  多環化合物 ,  半合成

分類 (3件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  抗ウイルス薬の基礎研究  (GW17040O)

物質索引 (6件)： 2,6-ジ-tert-ブチルピリジン ,  プロピルホスホン酸 ,  マクロカルパールA ,  マクロカルパールB ,  マクロカルパールC ,  マクロカルパールG

タイトルに関連する用語 (5件)： マクロカルパールA ,  脱水反応 ,  マクロカルパールC ,  類似物質 ,  半合成