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J-GLOBAL ID：201402281878044038   整理番号：14A0710030

γ-ビニル-γ-ブチロラクトンのドミノ組換えγ-異性化および逆Wacker酸化:(+)-trans-,(-)-および(+)-ジスパルルレの合成

Domino Recombinant γ-Isomerization and Reverse Wacker Oxidation of γ-Vinyl-γ-butyrolactone: Synthesis of (+)-trans-, (-)- and (+)-Disparlures

著者 (3件)： BETHI Venkati (Indian Inst. of Technol. Bombay, Maharashtra, IND) ,  KATTANGURU Pullaiah (Indian Inst. of Technol. Bombay, Maharashtra, IND) ,  FERNANDES Rodney A. (Indian Inst. of Technol. Bombay, Maharashtra, IND)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2014  号： 15  ページ： 3249-3255  発行年： 2014年05月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒によるγ-ビニル-γ-ブチロラクトンの組換えγ-異性化および逆Wacker酸化ドミノ反応について研究した。この方法を(+)-trans-,(-)-および(+)-ジスパルルレの立体選択的合成に応用し,D-グルコノ-δ-ラクトンを出発物とする7~8段階の反応工程で合成した。全工程の収率は(+)-trans-ジスパルルレで19.3%,(-)-ジスパルルレで20.7%,(+)-ジスパルルレで22.6%であった。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  不斉合成 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *異性化 ,  *接触酸化 ,  メタセシス ,  ラクトン ,  ビニル化合物 ,  環状エーテル
準シソーラス用語： Wacker酸化 ,  ドミノ反応 ,  交差メタセシス

分類 (2件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  害虫に対する農薬  (FB06020U)

物質索引 (7件)： (+)-trans-ジスパルルレ ,  (+)-ジスパルルレ ,  (-)-ジスパルルレ ,  4β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5α-[(Z)-5-メチル-2-ヘキセニル]テトラヒドロフラン-2-オン ,  4β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5α-ビニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  4β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5β-[(Z)-5-メチル-2-ヘキセニル]テトラヒドロフラン-2-オン ,  4β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5β-ビニルテトラヒドロフラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： γ-ビニル-γ-ブチロラクトン ,  組換え ,  異性化 ,  Wacker酸化 ,  ジスパルルレ