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J-GLOBAL ID:201402282515876046   整理番号:14A0313648

水溶媒中でのH-ベータゼオライトを用いたスチレン誘導体のカルボニル-エン反応

Carbonyl-ene Reaction of Styrene Derivatives Catalyzed by H-beta Zeolite in Water
著者 (3件):
資料名:
巻: 57  号:ページ: 84-87  発行年: 2014年03月01日 
JST資料番号: F0042A  ISSN: 1346-8804  CODEN: JJPIAP  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 日本 (JPN)  言語: 日本語 (JA)
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オレフィンとホルムアルデヒドのカルボニル-エン反応(プリンス反応)は有機合成において重要な反応の一つである。我々は,ゼオライトの一つであるH-ベータゼオライトに注目し,H-ベータゼオライト(SiO2/Al2O3=150)をそのまま触媒として用い,ホルマリン水溶液中でのカルボニル-エン反応を検討した。スチレンとホルマリンの反応では,高収率で1,3-ジオキサン誘導体を得ることができた。また,α-メチルスチレンとホルマリンの反応では,ホモアリルアルコール誘導体,1,3-ジオール誘導体を得ることができた。この合成法は従来のホルムアルデヒド源としてのパラホルムアルデヒドを用いず,ホルマリン水溶媒中で行うので,環境配慮型の合成法である。さらに,H-ベータゼオライトの再利用についても検討した。(著者抄録)
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分類 (1件):
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ポリスチレン 
引用文献 (13件):
  • 1) Cu, Y., Ogawa, C., Kobayashi, S., Chem. Lett., 35, (10), 1176 (2006).
  • 2) Li, G., Cu, Y., Ding, Y., Zhang, H., Wang, J., Gao, Q., Yan, L., Suo, J., J. Mol. Catal. A: Chem., 218, (2), 147 (2004).
  • 3) Zhang, W., Leng, Y., Zhao, P., Wang, J., Zhu, D., Huang, J., Green Chem., 13, (4), 832 (2011).
  • 4) Gu, Y., Karam, A., Jerome, F., Barrault, J., Org. Lett., 9, (16), 3145 (2007).
  • 5) Okachi, T., Fujimoto, K., Onaka, M., Org. Lett., 4, (10), 1667 (2002).
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