文献

J-GLOBAL ID：201402290035071644   整理番号：14A1090217

シリルトリフラートの存在下亜鉛(II)触媒によるアルキンのビニルトリフラートへの変換

Zinc(II) Catalyzed Conversion of Alkynes to Vinyl Triflates in the Presence of Silyl Triflates

著者 (2件)： AL-HUNITI Mohammed H. (Florida Atlantic Univ., Florida, USA) ,  LEPORE Salvatore D. (Florida Atlantic Univ., Florida, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 16  ページ： 4154-4157  発行年： 2014年08月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビニルトリフラートは,有機合成,特にC-C結合形成において重要な役割を演じている。今回,幾つかの金属トリフラート触媒(特に亜鉛(II)触媒)によって,アルキンからビニルトリフラートを,位置選択性良く調製する温和な反応方法を考案した。本法は,脂肪族及び芳香族末端アルキン,及びアリール置換基を有する内部アルキンの両者が使用できる一般的な方法であった。本反応のZ-ジアステレオ選択性に関しては,シリコンのユニークな役割を示すシリルトリフラートが必要であった。最初に,シリコンが求核的ビニル金属中間体のための標的として働き,触媒が再生された。続いて,限定された量の水の存在下で,シリコンが基質から除去されて,トリフラートが生成した。

シソーラス用語： 亜鉛化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  *触媒反応 ,  アルキン ,  *スルホン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  *位置特異性反応 ,  反応機構 ,  立体選択性 ,  ケイ素 ,  求核反応 ,  反応中間体 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物 ,  ジアステレオ選択性 ,  *亜鉛触媒 ,  *トリフラート類
準シソーラス用語： *トリフルオロメタンスルホン酸エステル

分類 (3件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (10件)： トリメチルシリルトリフラート ,  フェニルアセチレン ,  亜鉛トリフラート ,  トリフルオロメタンスルホン酸1-フェニルエテニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸1-(4-メトキシフェニル)エテニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸1-tert-ブチルエテニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸1-イソプロピルエテニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(Z)-1-フェニル-1-プロペニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(Z)-1-フェニル-1-ブテニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(Z)-1-フェニル-3-メチル-1-ブテニル

タイトルに関連する用語 (3件)： 亜鉛 ,  触媒 ,  アルキン