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J-GLOBAL ID：201402294791709534   整理番号：14A0492467

パラジウム接触メチレンsp³炭素-水素結合活性化を経由するcis-3-アリール化シクロアルキルアミンの合成

Synthesis of cis-3-arylated cycloalkylamines through palladium-catalyzed methylene sp³ carbon-hydrogen bond activation

著者 (3件)： SEKI Atsushi ,  TAKAHASHI Yoshiaki ,  MIYAKE Toshiaki
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 55  号： 17  ページ： 2838-2841  発行年： 2014年04月23日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-ピコリノイルシクロアルキルアミンのメチレンsp³炭素-水素結合活性化を経由して,cis-3-アリール化シクロアルキルアミン誘導体を合成するための有用な方法を開発した。Pd(II)種は,炭酸銀の存在下,N-ピコリノイルシクロアルキルアミンのアリールヨージドによるγ-アリール化に触媒作用を及ぼし,cis-3-アリール化N-ピコリノイルシクロアルキルアミンを最大87%の収率で与えた。対応するcis-3-アリール化シクロヘキシルアミンの,アミドリンクの加水分解を経由する合成についても報告した。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *アリール化 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  *C-H結合 ,  活性化 ,  脂環式化合物 ,  カルボアミド ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  加水分解 ,  位置特異性反応
準シソーラス用語： *C-H活性化 ,  ピリジン誘導体 ,  位置選択性反応

分類 (2件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (15件)： N-シクロヘキシル-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-3α^*-(4-クロロフェニル)シクロヘキサン-1α^*-アミン ,  rel-3α^*-(4-メトキシフェニル)シクロヘキサン-1α^*-アミン ,  rel-4-[3α^*-(2-ピリジニルカルボニルアミノ)シクロヘキサン-1α^*-イル]安息香酸エチル ,  rel-N-(3α^*-フェニルシクロヘキサン-1α^*-イル)-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-(4-クロロフェニル)シクロヘキサン-1α^*-イル]-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-(4-ニトロフェニル)シクロヘキサン-1α^*-イル]-2-キノリンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-(4-ニトロフェニル)シクロヘキサン-1α^*-イル]-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-(4-ニトロフェニル)シクロヘキサン-1α^*-イル]-3-イソキノリンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-(4-ニトロフェニル)シクロヘキサン-1α^*-イル]-5-フルオロ-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-(4-ニトロフェニル)-4β^*-メチルシクロヘキサン-1α^*-イル]-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-(4-ニトロフェニル)-シクロペンタン-1α^*-イル]-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-(4-メトキシフェニル)シクロヘキサン-1α^*-イル]-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-[4-(2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニル]シクロヘキサン-1α^*-イル]-2-ピリジンカルボアミド ,  rel-N-[3α^*-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロヘキサン-1α^*-イル]-2-ピリジンカルボアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム ,  メチレン ,  Sp3 ,  炭素-水素結合活性化 ,  CIS ,  アリール化