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J-GLOBAL ID：201402295109647510   整理番号：14A0142784

キラルリン酸を触媒とするインドール類と環状N-アシルケチミン類との不斉アザ-Friedel-Crafts反応:トリフルオロメチルジヒドロキナゾリン類のエナンチオ選択的合成

Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Cyclic N-Acylketimines: Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyldihydroquinazolines

著者 (6件)： ZHANG Ke-Feng (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  NIE Jing (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  GUO Ran (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  ZHENG Yan (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  MA Jun-An (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  MA Jun-An (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 17  ページ： 3497-3502  発行年： 2013年11月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドール類(I)と環状N-アシルケチミン類(II)とから,キラルなトリフルオロメチルジヒドロキナゾリン類(III)を不斉合成した。IとIIを,ジクロロエタン中キラルリン酸BINOLエステル触媒存在下-35°Cで付加し,最高収率98%,最高99%eeでIIIを得た。不斉アザ-Friedel-Crafts反応を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  イミン ,  不斉触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  反応機構 ,  *Friedel-Crafts反応 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  *キナゾリン誘導体 ,  ケチミン ,  ビナフチル誘導体 ,  リン酸エステル ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (5件)： 芳香族単環アルコール・フェノール類・多価フェノール・チオールの無機酸エステル  (CF05120F) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピリミジン  (CF07103W) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  ナフタレン  (CF06020D)

物質索引 (9件)： 1H-インドール ,  5-フルオロ-1H-インドール ,  6-クロロ-1H-インドール ,  1-(4-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-6-クロロ-1,2-ジヒドロキナゾリン-2-オン ,  rel-1-(4-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4α^*-(1H-インドール-3-イル)-6-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロキナゾリン-2-オン ,  (aS)-2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  rel-1-(4-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4α^*-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-6-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロキナゾリン-2-オン ,  rel-1-(4-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4α^*-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-6-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロキナゾリン-2-オン ,  rel-1-(4-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4α^*-(1H-インドール-3-イル)-6-(トリフルオロメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキナゾリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  リン酸 ,  触媒 ,  インドール類 ,  環状 ,  Friedel-Crafts反応 ,  エナンチオ選択的合成