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J-GLOBAL ID：201402295538354335   整理番号：14A0763964

(-)-カイニン酸の短経路全合成

Short Total Synthesis of (-)-Kainic Acid

著者 (3件)： OE Kentaro (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  OHFUNE Yasufumi (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  SHINADA Tetsuro (Osaka City Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 9  ページ： 2550-2553  発行年： 2014年05月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなピロリンを高立体選択的に与える銅触媒を用いた新規なジアステレオ面識別Michael付加-環化反応を含む(-)-カイニン酸の短経路全合成法を開発した。具体的には,Oppolzerカンファスルタム型キラル補助基を有するキラルなイソシアノアセトアミド誘導体とβ-アルキル置換α,β-不飽和エノンとの銅触媒を用いた新規なジアステレオ面識別Michael付加-環化反応で,キラルなピロリン誘導体を高立体選択的に調製し,次いでこのキラルなピロリンを,ピロリン二重結合の立体選択的1,4-還元を経る三段階反応により(-)-カイニン酸に変換した。

シソーラス用語： 全合成 ,  不斉合成 ,  窒素複素環化合物 ,  還元 ,  Michael反応 ,  環化反応 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  *アミノ酸 ,  オレフィン化合物 ,  ジカルボン酸 ,  ピロリン誘導体 ,  ピロリジン類
準シソーラス用語： ピロリジン誘導体

分類 (1件)： アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (8件)： (-)-カイニン酸 ,  5-オキソ-3-ヘキセン酸tert-ブチル ,  マレイン酸ジメチル ,  (1α,5β,7α)-4-(シアノアセチル)-10,10-ジメチル-3-チア-4-アザトリシクロ[5.2.1.0^1,5]デカン3,3-ジオキシド ,  5-オキソ-2-ヘキセン酸tert-ブチル ,  (2S)-2α-[[(1α,5β,7α)-10,10-ジメチル-3-チア-4-アザトリシクロ[5.2.1.0^1,5]デカン3,3-ジオキシド]-4-イルカルボニル]-4-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-3β-酢酸tert-ブチル ,  (2S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-(メトキシカルボニル)-4-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-3β-酢酸tert-ブチル ,  (2S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-(ヒドロキシカルボニル)-4β-イソプロペニルピロリジン-3β-酢酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (3件)： カイニン酸 ,  経路 ,  全合成