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J-GLOBAL ID：201402295558308941   整理番号：14A0554552

β-ペプチドフォルダマヘリックス安定化のために芳香族相互作用を活用する:重要な設計要素

Exploiting Aromatic Interactions for β-Peptide Foldamer Helix Stabilization: A Significant Design Element

著者 (5件)： MANDITY Istvan M. (Univ. Szeged, Szeged, HUN) ,  MONSIGNORI Antonella (Univ. Szeged, Szeged, HUN) ,  FUELOEP Livia (Univ. Szeged, Szeged, HUN) ,  FORRO Enikoe (Univ. Szeged, Szeged, HUN) ,  FUELOEP Ferenc (Univ. Szeged, Szeged, HUN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 20  号： 16  ページ： 4591-4597  発行年： 2014年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-ペプチドH10/12ヘリックス構造(HH)の微細調整のためには,芳香族的接点が利用されることが予測されてきた。ここでは四量体HHを目指し,分子内の主鎖側鎖CH-π相互作用によりβ-ペプチドオリゴマ中の芳香族側鎖の適用によって達成した。オリゴマの拡大疎水性表面のために,同ヘリックスβ-ペプチドの極性媒体中で自己集合を実施させた。NMR,ECD,および分子モデリングの結果,cis-(1S,2S)またはcis-(1R,2R)-1-アミノ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸およびcis-(1R,2S)-またはcis-(1S,2R)-2-アミノシクロヘキサ-3-エンカルボン酸残基オリゴマ,四量体の鎖長の交互骨格配置で安定したH10/12ヘリックス形成促進を始めて発見した。これらのオリゴマのHHを支持する自己会合現象を精査した。これらの結果は,HHに関するヘリックス設計に不可欠な要素としての役割を果した。

シソーラス用語： *オリゴペプチド ,  ペプチド合成 ,  *ヘリックス構造 ,  *置換基効果 ,  疎水性 ,  *自己集合 ,  分子モデル ,  四量体 ,  芳香族縮合化合物 ,  会合 ,  脂環式化合物
準シソーラス用語： シクロヘキセン類 ,  テトラリン類

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

タイトルに関連する用語 (6件)： 安定化 ,  芳香族 ,  相互作用 ,  活用 ,  設計 ,  要素