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J-GLOBAL ID：201402296881633483   整理番号：14A0287032

スルホンアミド基によるカルボキシアミドのバイオイソステリック置換がN-グリコシド捩れと分子集合に及ぼす効果:N-糖蛋白質結合領域類似体としてのN-(β-D-グリコシル)スルホンアミドの合成とX戦結晶学研究

Exploring the Effect of Bioisosteric Replacement of Carboxamide by a Sulfonamide Moiety on N-Glycosidic Torsions and Molecular Assembly: Synthesis and X-ray Crystallographic Investigation of N-(β-D-Glycosyl)sulfonamides as N-Glycoprotein Linkage Region Analogues

著者 (3件)： SRIVASTAVA Amrita (Indian Inst. of Technol. Madras, Chennai, IND) ,  VARGHESE Babu (Indian Inst. of Technol. Madras, Chennai, IND) ,  LOGANATHAN Duraikkannu (Indian Inst. of Technol. Madras, Chennai, IND)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 52  ページ： 17720-17732  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース(GlcNAc)とアスパラギンから成る糖蛋白質N-糖蛋白質結合領域のカルボキシアミド基をスルホンアミド(SA)基によりイソステリック置換したときのN-グリコシド捩れ角φ_Nと分子集合に及ぼす影響を明らかにするために,同結合領域のモデルとして数種のグリコシルSA及びグリコシルクロロメタンSA類似体を化学合成してX線結晶構造解析を行った。これらのモデルグリコシルSAは対応する過O-アセチル化β-D-グリコシルアジドとメタンスルホニルクロリドまたはクロロメタンスルホニルクロリドから合成した。合成した全13種のモデルグリコシルSAのうちの5種の結晶構造を解析し,対応するアルカンアミドの構造と比較した。その結果,捩れ角φ_Nはカルボキシアミド基をSA基にて置換しても大きく変化することはないことが分かった。GlcNAcのメタンSA及びクロロメタンSA誘導体のアグリコン部分の立体配座はN-(β-D-ガラクトピラノシル)メタンSAなどの他のメタンSA類似体とは異なること,これはN1とO1′の間の水素結合とアグリコン鎖のC-H...O相互作用に起因することが分かった。新規合成したメタンSA類似体はグリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤として有用であることを示唆した。

シソーラス用語： *スルホンアミド ,  カルボアミド ,  置換 ,  立体化学 ,  *グリコシド化 ,  *化学結合 ,  *糖タンパク質 ,  *角度 ,  *X線構造解析 ,  アジド糖 ,  アグリコン ,  立体配座 ,  分子内水素結合 ,  グリコーゲンホスホリラーゼ ,  酵素阻害剤 ,  脂肪酸 ,  ヘキソサミン ,  脂肪族化合物 ,  スルホニルハロゲニド
準シソーラス用語： X線結晶構造解析 ,  イソステリック置換 ,  カルボキサミド ,  *グリコシド結合 ,  スルホンアミド類 ,  *ねじれ角

分類 (5件)： 分子構造  (EB03020Y) ,  糖質・糖鎖一般  (EB06010I) ,  単糖類  (CF10052H) ,  有機天然化合物の結晶構造  (BK08050M) ,  有機化合物の結晶構造一般  (BK08001A)

物質索引 (9件)： D-GlcNAc ,  メタンスルホニルクロリド ,  N-(β-D-グルコピラノシル)メタンスルホンアミド ,  N-(β-D-ガラクトピラノシル)メタンスルホンアミド ,  N-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]メタンスルホンアミド ,  N-[4-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]メタンスルホンアミド ,  N-[4-O-(β-D-ガラクトピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]メタンスルホンアミド ,  N-(β-D-ガラクトピラノシル)-α-クロロメタンスルホンアミド ,  N-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-α-クロロメタンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (14件)： スルホン ,  アミド基 ,  カルボキシアミド ,  置換 ,  グリコシド ,  捩れ ,  分子集合 ,  糖蛋白質 ,  結合領域 ,  類似体 ,  シル ,  スルホンアミド ,  結晶学 ,  研究