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J-GLOBAL ID：201502201034689780   整理番号：15A1218717

Pd触媒酸化的カルボニル化反応によるインドリジン誘導体の合成

Synthesis of Indolizine Derivatives by Pd-Catalyzed Oxidative Carbonylation

著者 (2件)： XU Tongyu (Univ. Ottawa, Ontario, CAN) ,  ALPER Howard (Univ. Ottawa, Ontario, CAN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 18  ページ： 4526-4529  発行年： 2015年09月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 置換基として2位に3-アリール(または3-アルキル)プロパルギル基を持つピリジン誘導体を一工程でインドリジン-2-カルボン酸エステルに変換するPd触媒反応を報告する。本法は3barのCO雰囲気下,メータノールあるいはエタノール中で酸化剤に1,4-ベンゾキノンを用いる酸化的カルボニル化過程を含んでいて,生成物のアルコキシカルボニルモエティーのアルコキシ部分は溶媒に,カルボニル炭素はCOに由来する。触媒にはPd₂(dba)₃あるいは単純なPd/Cが好適で,ほかには例えばPd(PPh₃)₂Cl₂なども利用可能だったが収率は若干劣った。高圧(20bar)のCO雰囲気は反応に支障は来さないが特段の促進効果も認めなかった。最適化済み条件下での収率は概ね80%強だった。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *アルキン ,  *一酸化炭素 ,  *カルボニル化 ,  *パラジウム触媒 ,  酸化剤 ,  パラジウム錯体 ,  クロロ錯体 ,  エステル化 ,  担持触媒 ,  置換基効果 ,  キノン ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： *インドリジン誘導体 ,  *ピリジン類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (5件)： 1,4-ベンゾキノン ,  ジベンジリデンアセトン ,  トリフェニルホスフィン ,  2-[1-(ピバロイルオキシ)-3-フェニル-2-プロピニル]ピリジン ,  1-(ピバロイルオキシ)-3-フェニルインドリジン-2-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： Pd触媒 ,  酸化的カルボニル化反応 ,  インドリジン誘導体