文献

J-GLOBAL ID：201502201802759104   整理番号：15A0184355

鉄触媒された分子内閉環C-Hアミノ化を経由した2,7-二置換5,10-ジアリール-5,10-ジヒドロフェナジンの合成

SYNTHESIS OF 2,7-DISUBSTITUTED 5,10-DIARYL-5,10-DIHYDROPHENAZINES VIA IRON-CATALYZED INTRAMOLECULAR RING-CLOSING C-H AMINATION

著者 (7件)： AOKI Yuma (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  IMAYOSHI Ryuji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  IMAYOSHI Ryuji (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  HATAKEYAMA Takuji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HATAKEYAMA Takuji (Kwansei Gakuin Univ., Hyogo, JPN) ,  TAKAYA Hikaru (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NAKAMURA Masaharu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 90  号： 2  ページ： 893-900  発行年： 2015年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-フェニレンジアミンの鉄触媒された分子内閉環新規C-Hアミノ化を開発し,付随する2,7-二置換5,10-ジアリール-5,10-ジヒドロフェナジンを許容可能な収率で与えた。反応は,最終酸化剤としての化学量論量の1,2-ジブロモエタンと触媒量の鉄存在下において,出発物の第二級アミンのマグネシウムアミドのその場生成を通して進行した。置換ジヒドロフェナンジン誘導体は,有機エレクトロルミネッセンス(OEL)デバイスの正孔注入材料として使用できる可能性を有し,OEL材料のさらなる合成精緻化に土台を提供した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ジアミン ,  芳香族アミン ,  アミノ化 ,  *環化反応 ,  *鉄触媒 ,  触媒反応 ,  アミド ,  *窒素複素環化合物 ,  エレクトロルミネセンス ,  有機半導体 ,  発光ダイオード ,  脂肪族臭素化合物 ,  *フェナジン類 ,  *フェニレンジアミン類 ,  有機EL
準シソーラス用語： *フェナジン誘導体 ,  *フェニレンジアミン誘導体 ,  有機エレクトロルミネセンス

分類 (1件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (12件)： 1,2-ジブロモエタン ,  N,N,N′-トリフェニルベンゼン-1,2-ジアミン ,  5,10-ジヒドロ-5,10-ジフェニルフェナジン ,  N,N,N′-トリス(4-メチルフェニル)-5-メチルベンゼン-1,2-ジアミン ,  N,N,N′-トリス(4-フルオロフェニル)-5-フルオロベンゼン-1,2-ジアミン ,  N,N,N′-トリス(4-クロロフェニル)-5-クロロベンゼン-1,2-ジアミン ,  N,N,N′-トリス(4-ブロモフェニル)-5-ブロモベンゼン-1,2-ジアミン ,  2,7-ジメチル-5,10-ジヒドロ-5,10-ビス(4-メチルフェニル)フェナジン ,  2,7-ジフルオロ-5,10-ジヒドロ-5,10-ビス(4-フルオロフェニル)フェナジン ,  2,7-ジクロロ-5,10-ジヒドロ-5,10-ビス(4-クロロフェニル)フェナジン ,  2,7-ジブロモ-5,10-ジヒドロ-5,10-ビス(4-ブロモフェニル)フェナジン ,  ブチルマグネシウムブロミド

引用文献 (16件)：

• (a) Y. Shirota, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1; (b) Y. Shirota, J. Mater. Chem., 2005, 15, 75; (c) Z. Ning and H. Tian, Chem. Commun., 2009, 5483; (d) L. Duan, L. Hou, T.-W. Lee, J. Qiao, D. Zhang, G. Dong, L. Wang, and Y. Qiu, J. Mater. Chem., 2010, 20, 6392.
• (a) A.,W. Schmidt, K. R. Reddy, and H.-J. Knölker, Chem. Rev., 2012, 112, 3193; (b) C. Sánchez, C. Méndez, and J. A. Salas, Nat. Prod Rep., 2006, 23, 1007.
• E. Terada, T. Okamoto, K. Sato, T. Takui, and K. Okada, J. Org. Chem., 2005, 70, 10073.
• H. Gilman and J. J. Dietrich, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 6178.
• (a) J. Paradies, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More, ed. by A. de Meijere, S. Bräse, and M. Oestreich, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, pp. 995-1066; (b) D. S. Surry and S. L. Buchwald, Chem. Sci., 2011, 2, 27; (c) J. Hartwig, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1534.

タイトルに関連する用語 (4件)： 鉄触媒 ,  閉環 ,  アミノ化 ,  置換