文献

J-GLOBAL ID：201502201884910566   整理番号：15A1184473

混合リチウム-亜鉛塩基を使ったN-アリール化ピロール類およびインドール類の脱プロトン-メタル化および位置選択性-計算C-H酸性度相関

Deproto-metallation of N-arylated pyrroles and indoles using a mixed lithium-zinc base and regioselectivity-computed CH acidity relationship

著者 (15件)： MESSAOUD Mohamed Yacine Ameur (Univ. de Rennes 1, Rennes, FRA) ,  MESSAOUD Mohamed Yacine Ameur (Univ. d’Oran 1 Ahmed Ben Bella, Oran, DZA) ,  BENTABED-ABABSA Ghenia (Univ. d’Oran 1 Ahmed Ben Bella, Oran, DZA) ,  HEDIDI Madani (Univ. de Rennes 1, Rennes, FRA) ,  HEDIDI Madani (Univ. d’Oran 1 Ahmed Ben Bella, Oran, DZA) ,  DERDOUR Aiecha (Univ. d’Oran 1 Ahmed Ben Bella, Oran, DZA) ,  CHEVALLIER Floris (Univ. de Rennes 1, Rennes, FRA) ,  HALAUKO Yury S. (Belarusian State Univ., Minsk, BLR) ,  IVASHKEVICH Oleg A. (Belarusian State Univ., Minsk, BLR) ,  MATULIS Vadim E. (Chemical Problems of Belarusian State Univ., Minsk, BLR) ,  PICOT Laurent (Univ. de La Rochelle, La Rochelle, FRA) ,  THIERY Valerie (Univ. de La Rochelle, La Rochelle, FRA) ,  ROISNEL Thierry (Univ. de Rennes 1, Rennes, FRA) ,  DORCET Vincent (Univ. de Rennes 1, Rennes, FRA) ,  MONGIN Florence (Univ. de Rennes 1, Rennes, FRA)
資料名： Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web)  (Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web))
巻： 11  号： Aug  ページ： 1475-1485 (WEB ONLY)  発行年： 2015年08月 
JST資料番号： U7003A  ISSN： 1860-5397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリール化ピロール類およびインドール類の合成,並びにLiTMPとZnCl₂・TMEDA(1/3当量)からin situ調製した塩基を使った脱プロトンメタル化によるそれらの官能化について検討し,報告した。N-フェニルピロールおよび-インドールを用いて,反応をTMEDAを含んでいるヘキサン中で実行し,続いてのヨードリシスの後,2-ヨード誘導体を位置選択的に得た。2-チエニル,3-ピリジル,4-メトキシフェニルおよび4-ブロモフェニルなどのN-置換基を持つピロール類とインドール類では,反応は全て置換基上で,ヘテロ原子(S,N)に隣接しているかヘテロ原子含有置換基(OMe,Br)に対してortho位置で起こった。実験結果を合理的に説明するために,DFT B3LYP方法を使用してTHF溶液での基質のC-H酸性度を決定した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *アリール化 ,  脱プロトン ,  メタル化 ,  *位置特異性反応 ,  ヨウ素化 ,  塩化亜鉛 ,  酸性度 ,  C-H結合 ,  リチウム化合物 ,  密度汎関数法 ,  作用 ,  増殖阻害
準シソーラス用語： C-H酸性度 ,  *N-アリール化 ,  *インドール類 ,  *ピロール類 ,  抗増殖活性

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (7件)： TMEDA ,  1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピロール ,  1-(5-ヨード-2-チエニル)-1H-ピロール ,  1-フェニル-2-ヨード-1H-ピロール ,  1-フェニル-2-ヨード-1H-インドール ,  1-(3-ヨード-4-メトキシフェニル)-1H-ピロール ,  2-(1H-イミダゾール-1-イル)-3-(1H-ピロール-1-イル)ピリジン

タイトルに関連する用語 (12件)： リチウム ,  亜鉛 ,  塩基 ,  N-アリール化 ,  ピロール類 ,  インドール類 ,  脱プロトン ,  メタル化 ,  位置選択性 ,  計算 ,  酸性度 ,  相関