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J-GLOBAL ID：201502202136198035   整理番号：15A1149626

プソイドアノマー炭素にフッ素を有するC-ガラクトシド類の立体選択的合成のための有機触媒戦略

An organocatalytic strategy for the stereoselective synthesis of C-galactosides with fluorine at the pseudoanomeric carbon

著者 (4件)： ALTITI Ahmad S. (Dep. of Chemistry, Hunter Coll., 695 Park Avenue, New York, NY 10065, USA. [e-mail]) ,  BACHAN S. ,  ALROWHANI W. ,  MOOTOO D. R.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 13  号： 41  ページ： 10328-10335  発行年： 2015年11月07日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Jorgensen触媒およびNFSIを用いてガラクトースのα-およびβ-C-エタナール類のα-フッ素化を検討した。天然反応生成物を変換して,関連する一級アルコールやメチレン化誘導体類へと誘導し,生物学的に興味深いフッ化グリコミメティクスに繋がる用途の広い前駆体類を調製した。α-C-グリコシド基質からは,中程度から高い収率で,フッ化α-C-グリコシド類が得られたが,副産物として少量のβ-C-グリコシドアナログ類も確認された。β-C-グリコシド上での反応は低収率であったが,フッ化β-C-グリコシドのみが選択的に得られた。α-およびβ-C-グリコシド基質に対して,(R)および(S)触媒は,補完的立体選択性を示した。ジフルオロ化材料の調製にはラセミ触媒の使用が必要であったが,これは,エナンチオマー的に純粋な触媒を用いた場合には処理が困難な混合生成物が得られたからである。以上の結果は,単純なアキラルアルデヒド類に対する結果と一致していたことから,これらのキラルで高度に置換された,カーボハイドレート由来アルデヒドの反応におけるステレオケミストリーは,触媒中のキラリティにより主に制御されることが示された。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *フッ素 ,  *ガラクトシド ,  化学合成 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  アルコール ,  メチレン化 ,  グリコシド ,  エナンチオマ ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： *C-グリコシド ,  一級アルコール ,  *有機触媒 ,  *立体選択的合成

分類 (5件)： 生物科学研究法一般  (EA03010K) ,  単糖類  (CF10052H) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  その他の物理分析  (CC03014E)

物質索引 (3件)： ガラクトース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-1-(2-オキソエチル)-1-デオキシ-α-D-ガラクトピラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-1-[(R)-1-フルオロ-2-ヒドロキシエチル]-1-デオキシ-α-D-ガラクトピラノース

タイトルに関連する用語 (6件)： 炭素 ,  フッ素 ,  ガラクトシド ,  立体選択的合成 ,  有機触媒 ,  戦略