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J-GLOBAL ID：201502202884660140   整理番号：15A1063982

リチウムと通常の遷移金属水和塩を用いる最も熱力学的に安定なアルコール類へのケトン類の立体選択的還元

The Stereoselective Reductions of Ketones to the Most Thermodynamically Stable Alcohols Using Lithium and Hydrated Salts of Common Transition Metals

著者 (2件)： KENNEDY Nicole (Univ. Pittsburgh, Pennsylvania, USA) ,  COHEN Theodore (Univ. Pittsburgh, Pennsylvania, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 16  ページ： 8134-8141  発行年： 2015年08月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： THF中でCuCl₂・2H₂O,あるいは,FeCl₂・4H₂Oとリチウム分散液,および,触媒量の4,4′-ジ-tert-ブチルビフェニル(DBB)存在下,ケトン類を室温で反応させ,熱力学的に最安定構造の第二アルコール類に還元した。例えば,THF中でCuCl₂・2H₂O,DBB存在下4-tert-ブチルシクロヘキサノンを室温で反応させた。収率83%,dr.99:1でtrans-4-tert-ブチルシクロヘキサノールを得た。45の反応例を記載した。

シソーラス用語： *ケトン ,  *還元 ,  第二アルコール ,  リチウム ,  遷移金属化合物 ,  塩化銅 ,  塩化鉄 ,  塩化ニッケル ,  立体特異性反応 ,  熱力学的安定度 ,  架橋化合物 ,  脂環式ケトン ,  二環モノテルペン ,  単環モノテルペン ,  消炎薬

分類 (2件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (16件)： 4,4′-ジ-tert-ブチルビフェニル ,  4-(tert-ブチル)(1-²H)シクロヘキサン-1-オール ,  1,7,7-トリメチルノルボルナン-2-オン ,  2-メチルシクロヘキシルベンジルエーテル ,  1,7,7-トリメチルノルボルナン-2-オール ,  2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサノン ,  2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサノール ,  (4aα,8aβ)-デカリン-1β-オール ,  3,3,5β-トリメチルシクロヘキサン-1β-オール ,  3-メチルシクロペンチルベンジルエーテル ,  3-(トリフルオロメチル)シクロヘキシルベンジルエーテル ,  3α-ヒドロキシアンドロスタン-17-オン ,  アンドロスタン-3α,17β-ジオール ,  ジ(p-メトキシフェニル)メタノール ,  1,4-エタノピペリジン-3-オール ,  1,4-エタノピペリジン-3-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： リチウム ,  遷移金属 ,  水和 ,  塩 ,  熱力学 ,  アルコール類 ,  ケトン類 ,  立体 ,  選択的還元