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J-GLOBAL ID：201502202982835943   整理番号：15A0900566

キラルなH-ホスホン酸エステルのtert-ブチルスルフィニルアルドイミンへの高ジアステレオ選択的付加 (R)-α-アミノホスホン酸への便利な経路

Highly diastereoselective addition of chiral H-phosphonate to tert-butylsulfinyl aldimines: a convenient approach to (R)-α-aminophosphonic acids

著者 (2件)： OLSZEWSKI Tomasz K. (Fac. of Chemistry, Wroclaw Univ. of Technol., ul. Wybrzeze Wyspianskiego 27, 50-370 Wroclaw, POL) ,  MAJEWSKI Mateusz (Fac. of Chemistry, Wroclaw Univ. of Technol., ul. Wybrzeze Wyspianskiego 27, 50-370 Wroclaw, POL)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 26  号： 15-16  ページ： 846-852  発行年： 2015年08月31日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 入手容易なTADDOL助剤から(S)-N-tert-ブチルスルフィニルアルドイミンに至るキラルなH-ホスホン酸エステル誘導体のジアステレオ選択性の高い求核付加反応について述べる。この反応は炭酸カリウムの存在下に常温で進行し,対応する脂肪族系や芳香族系ないし複素芳香族系α-アミノホスホン酸エステルをdr>95.5で生成する。この反応の後に続いて起きる両キラル助剤の同時除去により非常に良好な収率で,立体中心のα炭素の位置で(R)配座のα-アミノホスホン酸ができる。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ホスホン酸エステル ,  *イミン ,  *硫黄化合物 ,  付加反応 ,  *立体選択性 ,  *求核付加反応 ,  炭酸カリウム ,  試薬 ,  除去 ,  *アミノ基 ,  立体配座 ,  光学分割 ,  ホスホン酸
準シソーラス用語： キラル補助剤 ,  *ジアステレオ選択性 ,  *スルフィニルイミン ,  ヒドロホスホニル化反応 ,  同時除去

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (10件)： TADDOL ,  (3aR,8aR)-4,4,8,8-テトラフェニル-2,2-ジメチル-3aα,4,8,8aβ-テトラヒドロ-2H,6H-1,3,5,7-テトラオキサ-6-ホスファ(V)アズレン-6-オン ,  (3aR,8aR)-4,4,8,8-テトラフェニル-2,2-ジメチル-6-[(1R)-1-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-2-メチルプロピル]-3aα,4,8,8aβ-テトラヒドロ-2H,6H-1,3,5,7-テトラオキサ-6-ホスファ(V)アズレン-6-オン ,  (3aR,8aR)-4,4,8,8-テトラフェニル-2,2-ジメチル-6-[(αR)-α-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)ベンジル]-3aα,4,8,8aβ-テトラヒドロ-2H,6H-1,3,5,7-テトラオキサ-6-ホスファ(V)アズレン-6-オン ,  (3aR,8aR)-4,4,8,8-テトラフェニル-2,2-ジメチル-6-[(αR)-α-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-フルオロベンジル]-3aα,4,8,8aβ-テトラヒドロ-2H,6H-1,3,5,7-テトラオキサ-6-ホスファ(V)アズレン-6-オン ,  (3aR,8aR)-4,4,8,8-テトラフェニル-2,2-ジメチル-6-[(R)-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)(2-チエニル)メチル]-3aα,4,8,8aβ-テトラヒドロ-2H,6H-1,3,5,7-テトラオキサ-6-ホスファ(V)アズレン-6-オン ,  [(R)-1-アミノ-2-メチルプロピル]ホスホン酸 ,  [(αR)-α-アミノベンジル]ホスホン酸 ,  [(αR)-α-アミノ-4-フルオロベンジル]ホスホン酸 ,  [(R)-アミノ(2-チエニル)メチル]ホスホン酸

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  ホスホン酸エステル ,  TERT ,  ジアステレオ選択 ,  ホスホン酸 ,  経路