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J-GLOBAL ID：201502203184862334   整理番号：15A1378465

Mg-及びZn-TMP塩基類を用いるテトラチアフルバレンの選択的官能化:モノ-,ジ-,トリ-及びテトラ置換誘導体類の合成

Selective Functionalization of Tetrathiafulvalene Using Mg- and Zn-TMP-Bases: Preparation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Derivatives

著者 (5件)： NAFE Julia (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU) ,  AURAS Florian (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU) ,  KARAGHIOSOFF Konstantin (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU) ,  BEIN Thomas (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU) ,  KNOCHEL Paul (Ludwig-Maximilians-Univ., Muenchen, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 21  ページ： 5356-5359  発行年： 2015年11月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： TMP金属塩を用いる,モノ-,ジ-,トリ-及びテトラ官能化テトラチアフルバレン類の合成手法を確立した(TMP=2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)。テトラチアフルバレン類を,TMPMgCl・LiClでマグネシウム化後,求電子試薬と反応させ,モノ置換体を得た。これ等を同様のマグネシウム化,もしくはTMP₂Zn・2MgCl₂・2LiClによる亜鉛化後,求電子試薬と反応させ,多様なジ置換体を得た。更にTMPZnCl・LiClによる亜鉛化と求電子試薬との反応で,トリ置換体へと誘導した。次いでTMPZnCl・LiClによる亜鉛化と求電子試薬との反応で,テトラ置換体を得た。置換基のHOMOに及ぼす効果を示差パルスボルタンメトリーで検証した。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  *メタル化 ,  有機マグネシウム化合物 ,  有機亜鉛化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *オレフィン化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *求電子試薬 ,  塩素化 ,  *臭素化 ,  ヨウ素化 ,  硫化 ,  *アルキル化 ,  カルボニル化 ,  フェニル化 ,  HOMO ,  示差パルスボルタンメトリー ,  アルコキシ化
準シソーラス用語： アルコキシル化 ,  スルフィド化 ,  *テトラチアフルバレン誘導体 ,  *ピペリジン誘導体

分類 (6件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N) ,  ジオキソール,オキサチオール,ジチオール  (CF07079K) ,  アルケン  (CF03030T) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E)

物質索引 (9件)： 4-(メチルチオ)-Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール] ,  4-(3-クロロベンゾイル)-Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール] ,  4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール] ,  α-メチレン-5-クロロ-Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール]-4-プロパン酸エチル ,  4-クロロ-5-(4-シアノフェニル)-Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール] ,  Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール]-4,5-ジカルボン酸ジエチル ,  4-(3-クロロベンゾイル)-5-ヨード-Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール] ,  4′-ヨード-Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール]-4,5-ジカルボン酸ジエチル ,  4′-[4-(エトキシカルボニル)フェニル]-Δ^2,2′-ビ[1,3-ジチオール]-4,5-ジカルボン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (10件)： Mg ,  Zn ,  TMP ,  塩基 ,  テトラチアフルバレン ,  官能化 ,  トリ ,  テトラ ,  置換 ,  誘導体