文献

J-GLOBAL ID：201502203187969040   整理番号：15A0920175

2-ノルボルニルカルボカチオンの異性化

Isomerization of the 2-Norbornyl Carbocation

著者 (1件)： LOBB Kevin A. (Dep. of Chemistry, Rhodes Univ. Grahamstown 6139, South Africa, http://www.ru.ac.za/chemistry. [e-mail])
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 24  ページ： 5370-5380  発行年： 2015年08月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ノルボルニルカルボカチオンのその最も安定な異性体への異性化の機構を明らかにするため,1,3-ジメチルシクロペンテニルカルボカチオン,C₇H₁₁⁺の可能な異性体の豊富なセットを生成した。これらの各々は多数の形質転換を経ており,これらの転移状態の配置により検索可能なグラフが得られ,そこから経路が同定される。このことから2-ノルボルニルカルボカチオンの異性化の優先経路は文献で(活性化エネルギー33.2kcal/モルで)報告されてきたような非古典的中心の開環によるのではなく,C3-C4結合の断裂(23.5kcal/モル)により開始される。さらに,2-ノルボルニルカルボカチオンのその最も安定な異性体,1,3-ジメチルシクロペンテニルカルボカチオンへの異性化の全連鎖を表すには,どの単一機構でも不十分であり,むしろ経路の収集物(>10⁹)である。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カルボニウムイオン ,  *異性化 ,  異性体 ,  反応経路 ,  形質転換
準シソーラス用語： *カルボカチオン

分類 (2件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (2件)： トリシクロ[2.2.1.0^3,5]ヘプタン-3-カチオン ,  2,5-ジメチルシクロペンタン-1-イリウム

タイトルに関連する用語 (1件)： 異性化