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J-GLOBAL ID：201502203203262806   整理番号：15A0609084

遷移金属を用いないオレフィン系アミドの逐次ラジカルチオシアノ酸化:SCNを含む複素環への新規ルート

Transition-Metal-Free Tandem Radical Thiocyanooxygenation of Olefinic Amides: A New Route to SCN-Containing Heterocycles

著者 (4件)： YANG Hua (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN) ,  DUAN Xin-Hua (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN) ,  ZHAO Jing-Feng (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN) ,  GUO Li-Na (Xi’an Jiaotong Univ., Xi’an, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 8  ページ： 1998-2001  発行年： 2015年04月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 安息香酸のo-(1-メチルビニル)アニリドと2当量のKSCNとを酢酸中1.5当量のK₂S₂O₈を酸化剤として室温で反応させ,4-メチル-4-チオシアナトメチルベンゾオキサジンを収率61~98%で得た。安息香酸部の置換基としてはMe,MeO,ハロゲン,NO₂が対応した。ビニル基の1位置換基としてはアリール基も対応した。一方,2-(1-フェニルビニル)安息香酸のアニリドを本条件で処理すると,イミノ-イソベンゾフランが収率37~97%で生成した。本反応はSCNラジカルの二重結合への付加,生成したベンジルラジカルのカルボニル酸素への付加を経て進行している。

シソーラス用語： *カリウム化合物 ,  *チオシアン酸塩 ,  ペルオキソ硫酸塩 ,  *カルボアミド ,  *芳香族カルボン酸 ,  *環化反応 ,  置換基効果 ,  酸化剤 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  脂肪酸 ,  薬物
準シソーラス用語： *オキサジン類 ,  *カリウムチオシアナート ,  *ベンズアミド類

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (5件)： 酢酸 ,  N-(2-イソプロペニルフェニル)ベンズアミド ,  チオシアン酸2-フェニル-4-メチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン-4-イルメチル ,  チオシアン酸1-フェニル-3-(フェニルイミノ)-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-イルメチル ,  N-フェニル-2-(1-フェニルエテニル)ベンズアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 遷移金属 ,  オレフィン ,  アミド ,  逐次 ,  酸化 ,  ScN ,  複素環