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J-GLOBAL ID：201502203306677525   整理番号：15A1165238

2,2-二置換エチルアセトアセタートのエナンチオ選択的バイオ触媒還元 エナンチオ的に純粋な(S)-4-ヒドロキシ-3,3-二置換ペンタン-2-オン類の合成のための間接的脱対称化法

Enantioselective biocatalytic reduction of 2,2-disubstituted ethylacetoacetates: an indirect desymmetrization approach for the synthesis of enantiopure (S)-4-hydroxy-3,3-disubstituted pentane-2-ones

著者 (3件)： HALDER Joydev (Dep. of Chemistry, Indian Inst. of Technol., Kharagpur 721302, IND) ,  DAS Debabrata (Dep. of Chemistry, Indian Inst. of Technol., Kharagpur 721302, IND) ,  NANDA Samik (Dep. of Chemistry, Indian Inst. of Technol., Kharagpur 721302, IND)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 26  号： 20  ページ： 1197-1208  発行年： 2015年11月01日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エチル2,2-二置換-3-オキソブタノアート類を,Klebsiella pneumoniae(NBRC3319)の成長細胞を用いて,バイオ触媒的に還元し,良好なエナンチオ選択性で,対応する(S)-エチル3-ヒドロキシ-2,2-二置換ブタノアートとした。バイオ触媒的に誘導化した,エナンチオマ的に純粋なヒドロキシルエステル類を,その後合成的に操作し,(S)-4-ヒドロキシ-3,3-二置換ペンタン-2-オン類が得られた。全過程は,(S)-4-ヒドロキシ-3,3-二置換ペンタン-2-オン類の合成のための,間接的エナンチオ選択的な酵素的脱対称化法として考えることができる。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *バイオ触媒 ,  *接触還元 ,  肺炎桿菌 ,  *脂肪族ケトン ,  酵素反応
準シソーラス用語： Klebsiella pneumoniae

分類 (2件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： (S)-2,2-ジメチル-3-ヒドロキシブタン酸エチル ,  (S)-2,2-ジエチル-3-ヒドロキシブタン酸エチル ,  (S)-2,2-ジプロピル-3-ヒドロキシブタン酸エチル ,  1-[(S)-1-ヒドロキシエチル]-3-シクロペンテン-1-カルボン酸エチル ,  1-[(S)-1-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1-カルボン酸エチル ,  1-[(S)-1-ヒドロキシエチル]-4-シクロヘプテン-1-カルボン酸エチル ,  1-[(S)-1-ヒドロキシエチル]シクロヘプタン-1-カルボン酸エチル ,  (S)-3,3-ジエチル-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン ,  (S)-3,3-ジアリル-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン ,  (S)-3,3-ビス(4-メトキシベンジル)-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン ,  (S)-3,3-ビス(3-シクロペンテニル)-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン ,  (3R,4S)-3-アリル-3-メチル-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン ,  (3S,4S)-3-アリル-3-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン ,  (3S,4S)-3-アリル-3-メチル-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン ,  (3R,4S)-3-アリル-3-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-ペンタノン

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  アセトアセタート ,  触媒還元 ,  ペンタン-2-オン ,  間接 ,  対称