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J-GLOBAL ID：201502203342417539   整理番号：15A0741876

ortho-キノンメチド類に対する高塩基性エノラート類のMichael付加

Michael Additions of Highly Basic Enolates to ortho-Quinone Methides

著者 (6件)： LEWIS Robert S. (Univ. Hawaii at Manoa, Hawaii, USA) ,  GARZA Christopher J. (Univ. Hawaii at Manoa, Hawaii, USA) ,  DANG Ann T. (Univ. Hawaii at Manoa, Hawaii, USA) ,  PEDRO Te Kie A. (Univ. Hawaii at Manoa, Hawaii, USA) ,  CHAIN William J. (Univ. Hawaii at Manoa, Hawaii, USA) ,  CHAIN William J. (Univ. Hawaii Cancer Center, Hawaii, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 9  ページ： 2278-2281  発行年： 2015年05月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シリルエノールエーテルもしくはシリルケテンアセタール類(I)と,O-シリル化フェノキシベンジルクロリド類(II)とから,β-(2-ヒドロキシフェニル)カルボニル化合物類(III)を合成した。IとIIをMe₄NF存在下-78°Cでカップリングし,最高収率94%でIIIを得た。IIからin situに生成するortho-キノンメチド類のMichael反応を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *Michael反応 ,  エノン ,  ポリエン ,  *キノイド化合物 ,  エノラート ,  芳香族化合物 ,  脂肪族塩素化合物 ,  脱塩素反応 ,  交差カップリング反応 ,  有機ケイ素化合物 ,  アニオン ,  *反応機構 ,  フェノールエーテル ,  反応中間体 ,  アセタール ,  ケテン
準シソーラス用語： *キノンメチド ,  ケテンアセタール類 ,  シリルエノラート ,  フッ素イオン ,  ベンジル化合物

分類 (4件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (6件)： 2-(トリメチルシロキシ)-1-プロペン ,  テトラメチルアンモニウムフルオリド ,  (S)-6β-[(S)-2-ヒドロキシベンズヒドリル]-2-シクロヘキセン-1-オン ,  (R)-4-フェニル-4-(2-クロロ-6-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン ,  (S)-4-(2-ヒドロキシフェニル)-2-オクタノン ,  1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-(α-クロロベンジル)-3-クロロベンゼン

タイトルに関連する用語 (3件)： 塩基性 ,  エノラート ,  Michael付加