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J-GLOBAL ID：201502203358881120   整理番号：15A0267795

立体化学的に明らかにされた1,2-二置換ベンゾシクロブテンの入手に向けたプラットホームとしてのアリーンと環状エノールエーテルとの環化付加

Cycloaddition of Arynes and Cyclic Enol Ethers as a Platform for Access to Stereochemically Defined 1,2-Disubstituted Benzocyclobutenes

著者 (4件)： YEDULLA Vijayendar R. (Dep. of Chemistry, The City Coll. and The City Univ. of New York, 160 Convent Avenue, New York, NY 10031, USA ...) ,  PRADHAN Padmanava ,  YANG Lijia ,  LAKSHMAN Mahesh K.
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 4  ページ： 750-764  発行年： 2015年02月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾシクロブテン類(BCB類)は,複雑な有機合成,材料,高分子化学,そして電気工学のような多数の領域において,重要な存在物である。アリーンとケテンアセタールとの反応は,よく研究されてきたのに対して,環状エノールエーテルとの反応は知られていない。環状エノールエーテル中のcis-オレフィン配置は,アリーンとの形式的[2+2]環化付加に,競合するエン反応よりもよく適し,効果的な反応物となった。2,3-ジヒドロフラン,3,4-ジヒドロ-2H-ピラン,5-ブチル-2,3-ジヒドロフラン,(S)-2-[(ベンジルオキシ)メチル]-2,3-ジヒドロフラン,および1,4-ジオキセンと種々のアリーンの反応に成功した。環状エノールエーテル使用の有利な点は,双性イオン中間体の妥当な媒介にも関わらず,生成物はcis-環接合に限られることである。これは,立体的に明らかにされた1,2-二置換BCB類の合成に利用することができる。実証として,エーテル環のBBr₃による開裂は,trans-官能化されたBCB類を与え,アジドによる置換は,cis-誘導体を与えた。DFTコンピューター計算を,環状付加に関連する三個のアリーンの構造の理解,および生成物比の評価予測の二つのケースで用いた。関連する一連の環状オレフィンのHOMOエネルギーの比較評価を,DFT計算でも行った。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *環状付加 ,  *アセチレン化合物 ,  *芳香族化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  ダイオキシン類 ,  エノールエーテル ,  位置特異性反応 ,  密度汎関数法 ,  芳香族アミン ,  芳香族カルボン酸 ,  アミノカルボン酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： アリーン ,  ジオキシン誘導体 ,  ピラン誘導体 ,  フラン誘導体 ,  位置選択性反応

分類 (1件)： 芳香族単環化合物一般  (CF05010L)

物質索引 (18件)： (S)-2-[(ベンジルオキシ)メチル]-2,3-ジヒドロフラン ,  1,4-ジオキセン ,  2,3,4aα,8bα-テトラヒドロベンゾ[3,4]シクロブタ[1,2-b]-1,4-ジオキシン ,  2,3-ジヒドロフラン ,  2-アミノ安息香酸 ,  2-ブチル-4,5-ジヒドロフラン ,  3,4-ジヒドロ-2H-ピラン ,  rel-2,3,3aα^*,7bα^*-テトラヒドロベンゾ[3,4]シクロブタ[1,2-b]フラン ,  rel-2α-[(ベンジルオキシ)メチル]-2,3,3aβ^*,7bβ^*-テトラヒドロベンゾ[3,4]シクロブタ[1,2-b]フラン ,  rel-3,4,4aα^*,8bα^*-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[3,4]シクロブタ[1,2-b]ピラン ,  rel-3-(8α^*-アジドビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7α^*-イル)-1-プロパノールアセタート ,  rel-3-(8β^*-ブロモビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7α^*-イル)-1-プロパノールアセタート ,  rel-7bα^*-ブチル-2,3,3aα^*,7b-テトラヒドロベンゾ[3,4]シクロブタ[1,2-b]フラン ,  rel-8α^*-アジドビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7α^*-エタノールアセタート ,  rel-8β^*-ブロモビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7α^*-エタノールアセタート ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)-3-メトキシフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)-4,5-ジメトキシフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)-6-メチルフェニル

タイトルに関連する用語 (9件)： 立体化学 ,  置換 ,  ベンゾシクロブテン ,  入手 ,  プラットホーム ,  アリーン ,  環状 ,  エノールエーテル ,  環化付加