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J-GLOBAL ID：201502203392712427   整理番号：15A1052168

官能化ピロロテトラチアフルバレンの合成における進歩

Advances in the synthesis of functionalised pyrrolotetrathiafulvalenes

著者 (14件)： O’DRISCOLL Luke J. (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  ANDERSEN Sissel S. (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  SOLANO Marta V. (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  BENDIXEN Dan (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  JENSEN Morten (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  DUEDAL Troels (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  LYCOOPS Jess (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  VAN DER POL Cornelia (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  SORENSEN Rebecca E. (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  LARSEN Karina R. (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  MYNTMAN Kenneth (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  HENRIKSEN Christian (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  HANSEN Stinne W. (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK) ,  JEPPESEN Jan O. (Univ. Southern Denmark, Odense, DNK)
資料名： Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web)  (Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web))
巻： 11  号： July  ページ： 1112-1122 (WEB ONLY)  発行年： 2015年07月 
JST資料番号： U7003A  ISSN： 1860-5397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： テトラチアフルバレン(TTF,1)単位の電子供与性およびユニークなレドックス性は,化学の多くの領域における多様な応用に至っている。モノピロロテトラチアフルバレン類(MPTTFs,4)およびビスピロロテトラチアフルバレン類(BPTTFs,5)は,有用な構造モチーフであり,そして超分子化学や分子エレクトロニクスのような分野における広範囲な利用を見出した。官能化MPTTFsおよびBPTTFsの合成を可能にする手順は,したがって広く関心を集めている。ここでは,著者らは一連の官能化MPTTFおよびBPTTF種の合成について報告する。最初に,同族のN-トシル-4,6-ジメチル-(1,3)-ジチオロ[4,5-c]ピロール-2-オン(7)の合成のみならず,前駆種であるN-トシル-(1,3)-ジチオロ[4,5-c]ピロール-2-オン(6)の大規模の調製について述べる。その後,著者らは,6および7が,どのようにホモカップリング反応を用いたBPTTFsの調製および種々の1,3-ジチオール-2-チオン類(19)とのクロスカップリング反応を用いた官能化MPTTFsの調製に用いられ得るかを示す。引続き,より複雑な官能性の導入について議論する。著者らは,2-シアノエチル保護基が,チオエーテルで官能化されたMPTTFsを生成するためにどのように用いられ得るかについて,一連のエチレングリコール誘導体による例証をもって示す。さらに,最も一般的な脱保護剤,C_sOH・H₂2O)に代わるものとしての1,8-ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン-7(DBU)のメリットについて議論する。最後に,著者らは,銅で媒介されるUllman型反応が,種々のハロゲン化アリールを用いるMPTTFsおよびBPTTFsのN-アリール化に,どのように適用され得るかについて示す。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *オレフィン化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  官能化 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  *Ullmann反応 ,  基 ,  カップリング反応 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  銅錯体
準シソーラス用語： *テトラチアフルバレン誘導体 ,  保護基

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ジオキソール,オキサチオール,ジチオール  (CF07079K)

物質索引 (15件)： 5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール-2-オン ,  4,6-ジメチル-5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール-2-オン ,  3-(2-(5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール-2-イリデン)-5-メチルチオ-1,3-ジチオール-4-イルチオ)プロパンニトリル ,  3-(2-(5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール-2-イリデン)-5-エチルチオ-1,3-ジチオール-4-イルチオ)プロパンニトリル ,  2-(1,3-ジチオール-2-イリデン)-5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール ,  2-(4,5-ジ(プロピルチオ)-1,3-ジチオール-2-イリデン)-5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール ,  3,3′-(2-(5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール-2-イリデン)-1,3-ジチオール-4,5-ジイル)ビスチオビスプロパンニトリル ,  2-(4,5-ジ(ブチルチオ)-1,3-ジチオール-2-イリデン)-5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール ,  2-(4-(3,6,9-トリオキサデカン-1-イル)-5-エチルチオ-1,3-ジチオール-2-イリデン)-5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール ,  2-(4-(3,6,9-トリオキサデカン-1-イル)-5-メチルチオ-1,3-ジチオール-2-イリデン)-5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール ,  2-(4-(8-(2,6-ジイソプロピルフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン-1-イル)-5-メチルチオ-1,3-ジチオール-2-イリデン)-5-トシル-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール ,  2-(1,3-ジチオール-2-イリデン)-5-(4-tert-ブチルチオフェニル)-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール ,  2-(4,5-ジ(プロピルチオ)-1,3-ジチオール-2-イリデン)-5-(4-tert-ブチルチオフェニル)-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール ,  Δ^2,2′-ビ(5-(4-tert-ブチルチオフェニル)-5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール) ,  4,4′-(Δ^2,2′-ビ(5H-1,3-ジチオロ[4,5-c]ピロール)-5,5′-ジイル)ビスベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (1件)： 官能化