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J-GLOBAL ID：201502203582078422   整理番号：15A1013781

天然ペプチドステープリングおよび大環状化へのチオール-エンカップリングアプローチ

A Thiol-Ene Coupling Approach to Native Peptide Stapling and Macrocyclization

著者 (2件)： WANG Yuanxiang (Dep. of Biochemistry, Univ. of Utah, 15 N. Medical Drive East 4100, Salt Lake City, UT 84112 (USA)) ,  CHOU Danny Hung-Chieh (Dep. of Biochemistry, Univ. of Utah, 15 N. Medical Drive East 4100, Salt Lake City, UT 84112 (USA). ...)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 37  ページ： 10931-10934  発行年： 2015年09月07日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2つのシステイン残基とα,ω-ジエン間の高収率のチオール-エン反応を用いてペプチドステープリングおよび大環状化方法の発見について報告する。この新しいアプローチは,螺旋安定化または一般的大環状化のための様々なステープリング修飾により天然無保護ペプチドのシステイン残基を選択的に修飾することができた。ステープルAxin摸倣類似体を合成し,ペプチドステープリングによりα螺旋性の増加を証明した。次に,純粋な炭化水素リンカを用いてステープルp53摸倣類似体を合成し,p53-MDM2相互作用を阻害する能力を証明し,p53ヌル細胞ではなく,p53野生型結腸直腸癌HCT-116細胞を死滅することを証明した。要約すれば,合成および発現したペプチドの両方に適用する可能性があるロバストなペプチドおよび多能なペプチドステープリング法を証明した。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ペプチド ,  *環化反応 ,  *エン反応 ,  螺旋 ,  安定化 ,  アミノ酸残基 ,  タンパク質 ,  ヘリシティ ,  p53タンパク質 ,  ペプチドシンターゼ ,  癌タンパク質 ,  分子間相互作用 ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  接合部 ,  ロバスト性
準シソーラス用語： Axin ,  HCT116細胞 ,  MDM2 ,  p53 ,  システイン残基 ,  *ステープリング ,  ステープルペプチド ,  *チオール-エン反応 ,  リンカ ,  ロバスト ,  大環状化 ,  螺旋性

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  化学合成  (EB03030J)

物質索引 (1件)： Ac-L-Glu-L-Asn-L-Pro-L-Glu-L-Cys-L-Ile-L-Leu-L-Asp-L-Cys-L-His-L-Val-L-Gln-L-Arg-L-Val-L-Met-NH₂

タイトルに関連する用語 (2件)： 大環状化 ,  チオール