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J-GLOBAL ID：201502204031913793   整理番号：15A0952072

極長鎖脂肪酸であるヘキサコサン酸(C26:0)及びセラミド含有ヘキサコサン酸の化学的合成

Chemical Synthesis of a Very Long-Chain Fatty Acid, Hexacosanoic Acid (C26:0), and the Ceramide Containing Hexacosanoic Acid

著者 (3件)： YAMAMOTO Yoshinori (Lab. of Drug Design and Medicinal Chemistry, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  ITOH Toshimasa (Lab. of Drug Design and Medicinal Chemistry, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  YAMAMOTO Keiko (Lab. of Drug Design and Medicinal Chemistry, Showa Pharmaceutical Univ.)
資料名： Journal of Nutritional Science and Vitaminology  (Journal of Nutritional Science and Vitaminology)
巻： 61  号： 3  ページ： 222-227 (J-STAGE)  発行年： 2015年 
JST資料番号： F0733A  ISSN： 0301-4800  CODEN： JNSVA5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 極長鎖脂肪酸であるヘキサコサン酸(C26:0)(1)は,副腎脳白質ジストロフィー(ALD),副腎脊髄ニューロパシー(AMN)及びアテローム性動脈硬化症などのさまざまな疾患と関連している。正常より高い1のレベルは,上記疾患と関連するので,ヘキサコサン酸(1)及び1を含むセラミド2は,さまざまな組織において重要な役割を演じると考えられる。ヘキサコサン酸(1)はワックス状固体であることが知られており,有機溶媒だけでなく水にも溶けにくい。この物理的特性のためにヘキサコサン酸(1)を実験室で扱うのは容易ではない。したがって,化合物1及び2の効果的な化学合成は報告されていない。ここで著者らは,ヘキサコサン酸(1)及び脂肪酸1を含むセラミド2の多彩な合成法を報告する。ヘキサコサン酸(1)の合成は重要な段階として2つのアルキル基のカップリングを適用することで達成した。セラミド2は,ここで合成したヘキサコサン酸(1)と合わせた報告された手順の適用により効率的に合成された。この合成戦略は,さまざまな炭素鎖単位を用いることでさまざまな炭素鎖長の脂肪酸とセラミドが得られるという長所がある。本方法はまた,大規模合成にも応用できる。さらに化合物1及び2はALD及びAMNなどの疾患に関連したこれらの化合物の詳細な調査に便利である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *脂肪酸 ,  セラミド ,  *化学合成 ,  アルキル基 ,  カップリング反応 ,  精神遅滞 ,  先天性代謝異常 ,  代謝性脳疾患 ,  脱髄疾患 ,  副腎機能低下 ,  ニューロパチー ,  副腎疾患
準シソーラス用語： 極長鎖脂肪酸 ,  副腎脊髄ニューロパチー ,  副腎脳白質ジストロフィー

分類 (1件)： 油脂の製造  (YG01030E)

物質索引 (1件)： ヘキサコサン酸

引用文献 (22件)：

• 1) Tsuji S, Sano T, Ariga T, Miyatake T. 1981. Increased synthesis of hexacosanoic acid (C26:0) by cultured skin fibroblasts from patients with adrenoleukodystrophy (ALD) and adrenomyeloneuropathy (AMN). J Biochem 90: 1233-1236.
• 2) Koike R, Tsuji S, Ohno T, Suzuki Y, Orii T, Miyatake T. 1991. Physiological significance of fatty acid elongation system in adrenoleukodystrophy. J Neurol Sci 103: 188-194.
• 3) Antoku Y, Tsukamoto K, Miyoshi Y, Nagino H, Anezaki M, Suwa K, Narabe Y. 2000. Correlations of elevated levels of hexacosanoate in erythrocyte membranes with risk factors for atherosclerosis. Atherosclerosis 153: 169-173.
• 4) Miyazaki T, Shimada K, Hiki M, Kume A, Kitamura Y, Oshida K, Yanagisawa N, Kiyanagi T, Matsumori R, Daida H. 2014. High hexacosanoic acid levels are associated with coronary artery disease. Atherosclerosis 233: 429-433.
• 5) Molano A, Huang Z, Marko MG, Azzi A, Wu D, Wang E, Kelly SL, Merrill Jr AH, Bunnell SC, Meydani SN. 2012. Age-dependent changes in the sphingolipid composition of mouse CD4+ T cell membranes and immune synapses implicate glucosylceramides in age-related T cell dysfunction. PLoS One 7: e47650.

タイトルに関連する用語 (4件)： 極長鎖脂肪酸 ,  ヘキサコサン酸 ,  セラミド ,  化学的合成