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J-GLOBAL ID：201502204241797494   整理番号：15A0796287

ニトロアルケンへのケトンの不斉Michael付加のための触媒としての高密度置換_L-プロリンエステル

Densely Substituted l-Proline Esters as Catalysts for Asymmetric Michael Additions of Ketones to Nitroalkenes

著者 (5件)： RUIZ-OLALLA Andrea (Universidad del Pais Vasco, Gipuzkoa, ESP) ,  RETAMOSA Maria de Gracia (Universidad del Pais Vasco, Gipuzkoa, ESP) ,  RETAMOSA Maria de Gracia (Donostia International Physics Center (DIPC), Gipuzkoa, ESP) ,  COSSIO Fernando P. (Universidad del Pais Vasco, Gipuzkoa, ESP) ,  COSSIO Fernando P. (Donostia International Physics Center (DIPC), Gipuzkoa, ESP)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 11  ページ： 5588-5599  発行年： 2015年06月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 単一キラルの4-アミノピロリジンカルボン酸メチルエステル類を,アゾメチンイリド類とニトロアルケンの不斉(3+2)環化付加,次いで中間体の4-ニトロ環付加物の触媒的水素化により得た。得られた4-アミノピロリジンカルボン酸メチルエステル類は,ケトンとニトロアルケンがMichael付加するための効率的な有機触媒であった。有機触媒としてexo体を用いた場合は_D-プロリンを用いたときと同じ配向性の生成物を生成し,endo体を用いた場合は_L-プロリンを用いたときと同じ配向性の生成物を生成した。しかし,endo体はexo体と比較して低い立体選択性を示した。

シソーラス用語： 分子構造 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  不斉合成 ,  *Michael反応 ,  触媒反応 ,  触媒 ,  *アミノ酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  性質 ,  立体選択性 ,  反応機構 ,  立体配座
準シソーラス用語： *Michael付加 ,  キラル ,  *ニトロアルケン類 ,  *プロリン類 ,  有機触媒

分類 (3件)： 脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (15件)： (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]シクロペンタン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]シクロヘプタン-1-オン ,  (4S)-5-ニトロ-4-フェニルペンタン-2-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(4-メチルフェニル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(4-メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(4-ニトロフェニル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(3-ブロモフェニル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(3-メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(2-フルオロフェニル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(2-メトキシフェニル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(フラン-2-イル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2R)-2-[(1S)-2-ニトロ-1-(ナフタレン-2-イル)エチル]シクロヘキサン-1-オン ,  (2S,3R,4S,5S)-3-tert-ブチル-4-ニトロ-5-フェニルピロリジン-2-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (8件)： ニトロアルケン ,  ケトン ,  Michael付加 ,  触媒 ,  高密度 ,  置換 ,  L-プロリン ,  エステル