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J-GLOBAL ID：201502204274533352   整理番号：15A0808824

α-クロロエステル類のアリールGrignard試薬との鉄触媒エナンチオ選択性交差カップリング反応

Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents

著者 (4件)： JIN Masayoshi (Daiichi Sankyo Co., Ltd., Kanagawa, JPN) ,  JIN Masayoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ADAK Laksmikanta (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NAKAMURA Masaharu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 137  号： 22  ページ： 7128-7134  発行年： 2015年06月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,ラセミ体のα-ハロエステルと多様なGrignard試薬に由来した,光学活性のα-アリールアルカン酸誘導体に,容易にアクセスできる,初めてのトリス(2,4ハイペンテジオナト)鉄(III)触媒,エナンチオ選択性交差カップリング反応を報告した。ベンジルP^*のような,剛直なP-キラルビスホスフィン配位子を使用して,広い基質範囲において,多様なα-アリールアルカン酸誘導体を,高い収率とエナンチオ選択性で得た。さらに,交差カップリングしたα-アリールアルカン酸エステルを,酸性条件で加水分解して,高い光学濃縮で,対応するα-アリールアルカン酸に,容易に変換した。ラジカルプローブ使用実験から,アルキルラジカル中間体を経由して,エナンチオ収束的なアリール化が進行する機構が明らかになった。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  立体選択性反応 ,  *カルボン酸エステル ,  *芳香族化合物 ,  鉄触媒 ,  鉄錯体 ,  触媒反応 ,  配位子 ,  不斉配位子 ,  Grignard試薬 ,  反応機構 ,  *アリール化 ,  脂肪族ハロゲン化合物
準シソーラス用語： キラル配位子 ,  ホスフィン配位子 ,  *脂肪族カルボン酸エステル ,  ベンジル化合物

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  芳香族単環化合物一般  (CF05010L)

物質索引 (15件)： (S)-2-フェニルプロピオン酸イソプロピル ,  (S)-2-フェニルプロピオン酸メチル ,  (S)-2-(4-ビフェニリル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(4-イソブチルフェニル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(6-メトキシ-2-ナフチル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(4-ジメチルアミノフェニル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(4-メトキシフェニル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(3-メトキシフェニル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(2-メトキシフェニル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(p-トリル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(m-トリル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(o-トリル)プロピオン酸メチル ,  (S)-2-(4-ビフェニリル)プロピオン酸アニオン ,  (S)-2-(4-フルオロフェニル)ブタン酸 ,  (S)-2-(3,5-ジフルオロフェニル)プロピオン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： Grignard試薬 ,  鉄触媒 ,  エナンチオ選択性 ,  交差カップリング反応