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J-GLOBAL ID：201502204311502810   整理番号：15A0918551

5,15-ジアザポルフィリンπ系の光学特性と電気化学特性に及ぼすβ-アリール置換基の電子的効果比較

Comparison of electronic effects of β-aryl substituents on optical and electrochemical properties of 5,15-diazaporphyrin π-systems

著者 (4件)： OMOMO Satoshi (Niigata Univ., Niigata, JPN) ,  FURUKAWA Ko (Niigata Univ., Niigata, JPN) ,  NAKANO Haruyuki (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  MATANO Yoshihiro (Niigata Univ., Niigata, JPN)
資料名： Journal of Porphyrins and Phthalocyanines  (Journal of Porphyrins and Phthalocyanines)
巻： 19  号： 6  ページ： 775-785  発行年： 2015年06月 
JST資料番号： W1020A  ISSN： 1088-4246  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： シンガポール (SGP)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の3-アリール-10,20-ジメシチル-5,15-ジアザポルフィリンの金属錯体(MDAPs;メシチル=2,4,6-トリメチルフェニル;M=Ni,Zn)を合成し,その光学特性と電気化学特性を比較研究した。3-ブロモ-MDAPsとアリールボロン酸を,Pd触媒存在下,鈴木-宮浦クロスカップリング反応によって3-アリール-MDAPsを高収率で合成した。p-EtO₂CC₆H₄-NiDAPのβ-アリール基は,NiDAP環と二面角21.7°で傾いた構造であった。パラ位の置換基は,HOMO準位に影響を与え,その選択によって,ジアゾポルフィリン発色基のHOMO-LUMOギャップの詳細な調整を可能にした。これらの実験結果は,理論計算によって支持された。以上の結果より,MDAPsの周縁部の炭素に電子供与性の強い官能基を導入すると,光吸収,発光能力が向上することが示された。

シソーラス用語： *化学結合 ,  *光学的性質 ,  *特性 ,  *アリール基 ,  *電子効果 ,  *窒素複素環化合物 ,  *多窒素化合物 ,  芳香族化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  パラジウム触媒 ,  Suzuki反応 ,  エネルギーギャップ ,  ドナー ,  大環状化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： HOMO-LUMOギャップ ,  Pd触媒 ,  Suzuki-Miyauraクロスカップリング反応 ,  *アザ化合物 ,  アリールボロン酸 ,  *パイ結合 ,  *光学特性 ,  *電気化学特性 ,  電子供与体 ,  *電子的効果

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  遷移金属錯体一般  (CE01040N)

物質索引 (6件)： ポルフィリン ,  10,20-ジフェニル-5,15-ジアザ-21H,23H-ポルフィリン ,  10,20-ビス(4-メトキシフェニル)-5,15-ジアザ-21H,23H-ポルフィリン ,  10,20-ビス(2-チエニル)-5,15-ジアザ-21H,23H-ポルフィリン ,  10,20-ビス(4-シアノフェニル)-5,15-ジアザ-21H,23H-ポルフィリン ,  10,20-ビス[4-(エトキシカルボニル)フェニル]-5,15-ジアザ-21H,23H-ポルフィリン

タイトルに関連する用語 (4件)： 光学特性 ,  電気化学特性 ,  アリール置換基 ,  電子的効果