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J-GLOBAL ID：201502204399748997   整理番号：15A1328375

βフッ化チオール,スルホキシドおよびチオニウムイオンのフッ素/硫黄Gauche効果の成因

Origin of Fluorine/Sulfur Gauche Effect of β-Fluorinated Thiol, Sulfoxide, Sulfone, and Thionium Ion

著者 (3件)： ALEKSIC Jovana (Univ. Belgrade, Belgrade, SRB) ,  STOJANOVIC Milovan (Univ. Belgrade, Belgrade, SRB) ,  BARANAC-STOJANOVIC Marija (Univ. Belgrade, Belgrade, SRB)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 20  ページ： 10197-10207  発行年： 2015年10月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 反応性のような分子特性は,分子の配座状態によって影響される。F-C-C-X(X=O,N,C)断片をもつ系の中に持続するフッ素gauche効果は,実験的および理論的に研究されている。著者らは,F-C-C-S成分を含む化合物の配座的な選択に関する研究について報告した。F-C-C-X-C-S成分のひとつの配座から他の配座に交代する際の配座異性化エネルギーをab initioとDFTによって求めた。この研究で採用した化合物は,β-フッ化チオール,スルフィド,スルホキシド,スルホンなどを利用した。エネルギー計算の結果から,ガス相における最も大きなgauche効果がチオニウムイオンであり,次にスルホン,スルホキシドとなり,最後がチオールとなった。このような傾向は塩化メチレン,アセトンと水においても見出した。

シソーラス用語： 効果 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *スルフィド ,  *立体配座 ,  *配座エネルギー ,  密度汎関数法 ,  チオール ,  スルホキシド ,  有機硫黄化合物 ,  イオン化 ,  計算 ,  障壁 ,  気相
準シソーラス用語： Gauche効果 ,  エネルギー障壁 ,  チオニウム ,  結合回転 ,  第一原理計算

分類 (2件)： 分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  脂肪族スルフィド・ジスルフィド  (CF03130C)

物質索引 (7件)： 2-フルオロエタン-1-チオール ,  2-フルオロエチルメチルスルフィド ,  2-フルオロエチルメチルスルホキシド ,  2-フルオロエチルメチルスルホン ,  2-フルオロエチルジメチルスルホニウム ,  2-フルオロエチルチオシアナート ,  エタンチオ酸S-(2-フルオロエチル)

タイトルに関連する用語 (5件)： チオール ,  スルホキシド ,  フッ素 ,  硫黄 ,  成因