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J-GLOBAL ID：201502204411518110   整理番号：15A1134031

(-)-ジシヘルバインのエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of (-)-Dysiherbaine

著者 (4件)： DO Ha (Univ. Houston, Texas, USA) ,  KANG Chang Won (Univ. Houston, Texas, USA) ,  CHO Joon Hyung (Univ. Houston, Texas, USA) ,  GILBERTSON Scott R. (Univ. Houston, Texas, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 16  ページ： 3972-3974  発行年： 2015年08月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジシヘルバインは中枢神経系の受容体に作用するスポンジ由来のヒドロ-フロピラン型化合物である。グリシド酸メチルへのエチニル基付加,アセチレン末端へのビニル基の導入などを経て,4,5-エポキシ-2-ヒドロキシ-6-ヘプテン酸メチルを得た。Pd触媒によりヒドロキシ-テトラヒドロフランへ閉環後,水酸基をO-アリル化した。LDA/CH₂Oによりエステルα位にヒドロキシメチル基を導入後,RCMによりジヒドロピラン環に閉環した。ピラン環の二重結合のジヒドロキシル化,選択的メシル化,アジド化を経て,N-Bocアジリジンへ導いた。Cu触媒によりアジリジン環をオキサゾリジノン環へ転位させた後,ヒドロキシメチル基の酸化,α-アミノ不飽和エステルの導入,不斉水素化によりアミノ酸部を導入した。オキサゾリジノン部を加水分解し目的物を得た。

シソーラス用語： 海綿動物 ,  *全合成 ,  *中枢神経系作用薬 ,  *酸素複素環化合物 ,  アルキニル化 ,  ビニル化 ,  パラジウム触媒 ,  環化反応 ,  アリル化 ,  求核置換反応 ,  銅触媒 ,  転位反応 ,  水素化 ,  立体選択性 ,  ヒドロキシ化
準シソーラス用語： ヒドロキシル化 ,  アジド化 ,  エチニル化 ,  エナンチオ選択性 ,  ピラン類

分類 (3件)： 動物の生化学  (EJ01050P) ,  中枢神経系作用薬一般  (GW03010A) ,  有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (2件)： (-)-ジシヘルバイン ,  グリシド酸メチル

タイトルに関連する用語 (2件)： ジシヘルバイン ,  エナンチオ選択的合成